Question

如何判断有机化合物的酸碱性？

Answer 1

可通过比较负离子的稳定性来判断酸性强弱分析中心原子电子云密度大小及空间效应来判断碱性强弱
运用有机物的酸碱性可在有机化学中分离化合物,比较物质反应活性的差异等
答案补充
1、通过分析电子效应（诱导效应、共轭效应）可确定酸碱性
诱导效应影响物质的酸碱性：一个物质给出质子的能力越大,它的酸性越强.而给出质子的能力在很大程度上取决于分子失去质子形成负离子的周围的取代基对电荷的分散能力.形成的碳负离子的电荷愈分散,给出质子的能力就愈强,也就愈稳定.因此,任何使电荷分散的结构因素,都能使碳负离子稳定性提高,反之则稳定性降低.一般来说,吸电子的取代基可提高有机物的酸性,而给电子的取代基会降低其酸度.
共轭效应也会影响酸碱性.在共轭体系中,电子离域扩大了电子运动的范围,使体系稳定.羰基化合物中的羰基是极性的双键,由于诱导效应和共轭效应作用,使它的α-氢具有一定的酸性.但不同化学环境的α-氢酸性不尽相同.
2、对于结构不相似的有机物可以通过一些反应比较化台物的酸碱性
有些化台物它们的结构差异较大,通过电子效应的空间效应比较难以确定它们酸碱性的关系,如：乙炔钠、氨基钠、氢氧化钠,这三个化合物都是碱,它们的碱性强弱顺序不是一看就知道的,但可以通过文献中已有的有关反应进行比较,有机化台物的酸碱性就一目了然了．
HC=CH
+NaNH2一一HC=
CNa
+
H3
HC==CNa
+H
O
——一HC==CH
+NaOH
从上面不难看出,根据强碱弱酸反应得弱酸弱碱的规则,氨基钠的碱性比乙炔钠要强,而乙炔钠的碱性比氢氧化钠的碱性强,另一方面,也说明乙炔的酸性比氨强,而乙炔的酸性比水弱．知道这一点以后,我们不难理解有关乙炔钠及其他一些碳负离子参与的反应常常必须是无水条件下进行的．通过一些反应来确定化台物之间的酸碱性关系也是一种行之有效的手段．
总之,判断有机化台物的酸碱性,可以从以下几个方面考虑：对结构相似的有机物,可通过电子效应(包括诱导效应与共轭效应)比较它们的酸碱性大小；对结构不相似的有机物,则应根据文献中的有关反应来判断它们的酸碱性.