Question

大学有机化学系统命名法详情！

最好有例子！

Answer 1

链烷烃的命名

(1)直链烷烃的命名
直链烷烃（n-alkane）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1～10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如，六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同的碳原子：
①与一个碳相连，是一级碳原子，用1°表示（或称伯碳，primarycarbon)，1°C上的氢称为一级氢，用1°H表示。
②与两个碳相连，是二级碳原子，用2°表示（或称仲碳，secondarycarbon)，2°C上的氢称为二级氢，用表示。
③与三个碳相连，是三级碳原子，用3°表示（或称叔碳，tertiarycarbon)，3°C上的氢称为三级氢，用3°H表示。
④与四个碳相连，是四级碳原子，用4°表示（或称季碳，quaternarycarbon)。
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾-ane改为-yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。
烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链 为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。
(iii)顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence)，其主要内容如下：
①将单原子取代基按原子序数(atmmc number)大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。
②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序 数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。
③含有双键或三键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。
④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。
(iv)名称的基本格式
有机化合物系统命名的基本格式如下所示：
构型 + 取代基 + 母体
R-S；D-L；Z-E；顺反 取代基位置号+个数+名称（有多个取代基时，中文按顺反序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列） 官能团位置号+名称（没有官能团时不涉及位置号）
(V)命名原则和命名步骤
命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则(lowest series
principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出髙低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。[1]

单环烷烃的命名
1.R-S构型的确定
人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性(chirality)。当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。
2.环状化合物顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两种或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration)另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型(trans configuration)。
3.单环烷烃的命名
只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(moncyclic alkane)。环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环。
环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。
但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。
当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R-S表示。
环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型，要选用一个参照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用r-1表示，放在名称的最前面。[1]
桥环烷烃的命名
桥环烷烃(bridged hydrocarbon)是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead
carbon)，两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，根据断碳链的次数确定环数。如需断两次的桥环烃称为二环(bicydo)，断三次的称三环(tricyclo)等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。

对于一些结构复杂的桥环烃化合物，常用俗名，如金刚烷和立方烷。[1]
螺环烷烃的命名
螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为螺原子(spiro
atom)。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面。[1]

编辑本段烯烃炔烃单烯烃和单炔烃的命名
单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：
(1)先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。
(2)从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。
(3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。
(4)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体，可以采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团）同在双键一侧的为Z构型(Z configuration)（德文，Zusammen,在一起的意思），在两侧的为E构型(E
configuration)(德文，Entgcgen，相反的意思）。

(5)按名称格式写出全名。
单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定Z-E构型的问题。[1]
多烯烃或多炔烃的系统命名
多烯烃的系统命名按下列步骤进行。
(1)取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。
(2)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称前，用一短线与取代基的名称相连。
(3)写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个名称前标明双键的Z-E构型。
多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。[1]
烯炔的系统命名
若分子中同时含有双键与三键，可用烯炔作词尾，给双键、三键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比三键小，书写时先烯后炔。[1]
编辑本段芳香烃含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为XX苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基(phenyl)，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成Ph—，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）XX。
苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位，用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2-，1,3-，1,4-表示。
若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vie”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。

Answer 2