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链烷烃的命名
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如,六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同的碳原子:
①与一个碳相连,是一级碳原子,用1°表示(或称伯碳,primarycarbon),1°C上的氢称为一级氢,用1°H表示。
②与两个碳相连,是二级碳原子,用2°表示(或称仲碳,secondarycarbon),2°C上的氢称为二级氢,用表示。
③与三个碳相连,是三级碳原子,用3°表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3°C上的氢称为三级氢,用3°H表示。
④与四个碳相连,是四级碳原子,用4°表示(或称季碳,quaternarycarbon)。
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾-ane改为-yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链 为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。
(iii)顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence),其主要内容如下:
①将单原子取代基按原子序数(atmmc number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。
②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序 数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。
③含有双键或三键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。
④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。
(iv)名称的基本格式
有机化合物系统命名的基本格式如下所示:
构型 + 取代基 + 母体
R-S;D-L;Z-E;顺反 取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺反序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)
(V)命名原则和命名步骤
命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series
principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出髙低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。[1]
单环烷烃的命名
1.R-S构型的确定
人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality)。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R构型,而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(拉丁文rectus的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文sinister的字首)。
2.环状化合物顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两种或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration)另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(trans configuration)。
3.单环烷烃的命名
只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(moncyclic alkane)。环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环。
环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。
但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。
当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R-S表示。
环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r-1表示,放在名称的最前面。[1]
桥环烷烃的命名
桥环烷烃(bridged hydrocarbon)是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead
carbon),两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,根据断碳链的次数确定环数。如需断两次的桥环烃称为二环(bicydo),断三次的称三环(tricyclo)等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小。
对于一些结构复杂的桥环烃化合物,常用俗名,如金刚烷和立方烷。[1]
螺环烷烃的命名
螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为螺原子(spiro
atom)。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面。[1]
编辑本段烯烃炔烃单烯烃和单炔烃的命名
单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:
(1)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。
(2)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编号较小。
(3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。
(4)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为Z构型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在两侧的为E构型(E
configuration)(德文,Entgcgen,相反的意思)。
(5)按名称格式写出全名。
单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定Z-E构型的问题。[1]
多烯烃或多炔烃的系统命名
多烯烃的系统命名按下列步骤进行。
(1)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几稀,这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位置由小到大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。
(2)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称前,用一短线与取代基的名称相连。
(3)写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,则要在整个名称前标明双键的Z-E构型。
多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。[1]
烯炔的系统命名
若分子中同时含有双键与三键,可用烯炔作词尾,给双键、三键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比三键小,书写时先烯后炔。[1]
编辑本段芳香烃含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为XX苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。
苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。
若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如,六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同的碳原子:
①与一个碳相连,是一级碳原子,用1°表示(或称伯碳,primarycarbon),1°C上的氢称为一级氢,用1°H表示。
②与两个碳相连,是二级碳原子,用2°表示(或称仲碳,secondarycarbon),2°C上的氢称为二级氢,用表示。
③与三个碳相连,是三级碳原子,用3°表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3°C上的氢称为三级氢,用3°H表示。
④与四个碳相连,是四级碳原子,用4°表示(或称季碳,quaternarycarbon)。
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾-ane改为-yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链 为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。
(iii)顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence),其主要内容如下:
①将单原子取代基按原子序数(atmmc number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。
②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序 数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。
③含有双键或三键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。
④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。
(iv)名称的基本格式
有机化合物系统命名的基本格式如下所示:
构型 + 取代基 + 母体
R-S;D-L;Z-E;顺反 取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺反序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)
(V)命名原则和命名步骤
命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series
principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出髙低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。[1]
单环烷烃的命名
1.R-S构型的确定
人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality)。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R构型,而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(拉丁文rectus的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文sinister的字首)。
2.环状化合物顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两种或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration)另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(trans configuration)。
3.单环烷烃的命名
只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(moncyclic alkane)。环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环。
环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。
但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。
当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R-S表示。
环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r-1表示,放在名称的最前面。[1]
桥环烷烃的命名
桥环烷烃(bridged hydrocarbon)是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead
carbon),两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,根据断碳链的次数确定环数。如需断两次的桥环烃称为二环(bicydo),断三次的称三环(tricyclo)等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小。
对于一些结构复杂的桥环烃化合物,常用俗名,如金刚烷和立方烷。[1]
螺环烷烃的命名
螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为螺原子(spiro
atom)。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面。[1]
编辑本段烯烃炔烃单烯烃和单炔烃的命名
单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:
(1)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。
(2)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编号较小。
(3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。
(4)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为Z构型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在两侧的为E构型(E
configuration)(德文,Entgcgen,相反的意思)。
(5)按名称格式写出全名。
单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定Z-E构型的问题。[1]
多烯烃或多炔烃的系统命名
多烯烃的系统命名按下列步骤进行。
(1)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几稀,这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位置由小到大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。
(2)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称前,用一短线与取代基的名称相连。
(3)写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,则要在整个名称前标明双键的Z-E构型。
多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。[1]
烯炔的系统命名
若分子中同时含有双键与三键,可用烯炔作词尾,给双键、三键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比三键小,书写时先烯后炔。[1]
编辑本段芳香烃含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为XX苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。
苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。
若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。
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