烷烃烯烃的命名

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匿名用户
2013-04-15
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一. 命名 1.烷烃的命名烷烃的命名是有机化合物命名的基础,主要有习惯命名和系统命名法,习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。最常用的是系统命名法,要熟练掌握其命名原则和步骤。(1).选主链  选取结构式中最长的碳链为主链,按照主链碳原子数叫做某烷。十个碳原子以下的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,十个以上碳原子则用十一、十二……等数目表示。其它较短的链作为主链上的取代基或叫做支链。注意最长碳链不一定是结构式中的直链。例如:CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH—CH2—CH3 CH3式中虚线框中的碳链为最长碳链。(2).将主链碳原子编号  从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字编号(从右边开始用1,2,3…表示),取代基所在位次由所连碳原子的号数表示。注意使各取代基有尽可能小的编号,或取代基位次之和最小。(3).书写名称 取代基名称放在母体名称之前,取代基位次放在取代基名称之前,其间用半字线“-”隔开。上面化合物被命名为3-甲基-5-乙基辛烷,而不是6-甲基-4-乙基辛烷(从左边编号)。2.烯烃的命名 烯烃中几何异构体的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z 、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 存在几何异构体的烯烃命名的步骤和原则:(1)确定构型:一般用Z、E表示。例如:CH3 CH2-CH3 C=C H CH2-CH2-CH3 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序,-CH3 >-H ,-CH2CH2CH3 >-CH2CH3 ,两个较优基团在双键碳原子两侧,因此,为E型。(2).选主链  选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链,按照主链碳原子数叫做某烯。上式中的主链是6个碳原子,称己烯。(3).将主链碳原子编号  从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号,确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号,双键碳原子在2位,乙基在3位。(4).书写名称 将构型、取代基名称放在母体名称之前,取代基位次放在取代基名称之前,双键的位次放在母体名称之前,其间用半字线“-”隔开。上面化合物被命名为E-3-乙基-2-己烯。二. 结构1、碳原子的杂化(1).sp3杂化 烷烃分子中的碳原子是sp3杂化。sp3是由s轨道和三个p轨道杂化形成四个能量均等的轨道,它们在空间的伸展方向是以碳原子为中心,指向正四面体的四个顶点,相邻两个sp3杂化轨道对称轴之间的夹角是109.5�0�2(109�0�228’ )。(2).sp2杂化 烯烃分子中双键碳原子是sp2杂化。sp2是由s轨道和两个p轨道杂化形成三个能量均等的轨道,它们在空间的伸展方向是以碳原子为中心,指向正三角形的三个顶点,相邻两个sp2杂化轨道对称轴之间的夹角是120�0�2。未参与杂化的p轨道与三个sp2杂化轨道对称轴所处的平面相互垂直。2、σ键和π键 (1).σ键 两个成键原子的价电子云沿电子云密度最大的方向(对称轴的方向)相互重叠而形成的共价键叫做σ键,也就是分子中的单键。σ键的电子云是围绕两个成键原子的键轴而对称分布的,两个成键原子围绕轴做相对转动时,不会影响电子云的分布状况,因此,单键可以自由旋转。在化学反应中比较稳定。(2).π键 由两个相邻碳原子上平行的p电子云以“肩并肩”的形式重叠而形成的共价键叫做π键。π键的电子云分布在键轴的上、下两方,受两个成键原子的约束较小,容易流动,受外界电场影响即偏向一方而发生极化。π键不能自由旋转,在化学反应中稳定性较差,容易被破坏而与其它原子形成新的共价键。烷烃中的C-C是sp3- sp3重叠,C-H是sp3-s重叠,都是σ键。烯烃中的C=C双键是由一个sp2- sp2重叠的σ键和一个π键所组成。3、同分异构 化合物的分子式相同而具有不同结构和性质的现象叫做同分异构现象。分子式相同而结构和性质不同的化合物之间互称同分异构体。 烷烃只有碳架异构,异构体之间只是碳骨架的不同,如:正丁烷和异丁烷。构象异构体不能分离,乙烷的稳定构象是交叉式,丁烷的稳定构象式对位交叉式。 烯烃有碳架异构,如1-丁烯和2-甲基丙烯;顺反异构,如:顺-2-丁烯和反-2-丁烯;(双键)位置异构,如:1-丁烯和2-丁烯。三.性质1.物理性质:烷烃、烯烃的物理性质都有异定的变化规律。如:烷烃的沸点随分子量的增加而升高;碳数相同的烷烃异构体中,支链越多,沸点越低。2.化学性质: 烷烃:主要是卤代反应,反应条件是光照或高温,自由基反应历程,分为链的引发、链的增长、链的终止三个阶段。 烯烃:主要有双键的加成、氧化,α-氢卤代等。 双键的加成 1.催化氢化:常用的催化剂有铂、钯、镍等,产物为烷烃。 2.加卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸:都是亲电加成反应,加溴,可用来鉴别烯烃。除卤素外,都符合“马氏规则”。不对称烯烃与卤化氢、硫酸、水加成时,氢主要加到含氢较多的碳原子上,而其它部分加到含氢较少的碳原子上;对于次卤酸(氯、溴),由于氧的电负性大于氯和溴,卤素加到含氢较多的碳原子上,而其它部分(HO)加到含氢较少的碳原子上。要注意,溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应,生成反马氏规则的产物。双键的氧化 1.高锰酸钾:冷的KMnO4/OH- ,生成二醇,能使高锰酸钾紫色褪去,可用来鉴别烯烃。KMnO4/H+ ,双键断裂,生成羰基化合物、羧酸。2.臭氧氧化:可根据臭氧氧化再还原水解生成的醛、酮推断原来烯烃的结构。例如:某烯烃经臭氧氧化再还原水解生成的乙醛和2-戊酮,推断原来烯烃的结构。分析:烯烃经臭氧氧化再还原水解的产物就是双键断裂,双键两个碳原子分别生成羰基,因此,产物中的羰基碳原子即是原来烯烃的双键碳原子。产物的结构为:CH3C=O O=C-CH2CH2CH2CH3 H CH3因此,原来烯烃的结构为:CH3CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH3α-氢卤代:在高温条件下,烯烃与卤素发生α-氢卤代反应生成α-氢卤代烯烃。除上述反应之外,还可以发生聚合反应。四.鉴别反应 烯烃分子中不饱和键的鉴别,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液,能使其褪色。五.烯烃的制法:醇脱水(酸性条件加热)和卤代烃脱卤化氢(氢氧化钾的乙醇溶液,加热)。六.名词、术语、规则键长、键角、键能、键解离能、通式、同系列、同系物、同分异构、自由基、链锁反应、亲电加成、“相似相溶”原理、“次序规则”、“马氏规则”等。次序规则:是各种取代基按照优先顺序排列的规则。(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:-C CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-“马氏规则”:不对称烯烃与极性试剂加成时,试剂中带正电荷的部分主要加到含氢较多的碳原子上,而带负电荷的部分加到含氢较少的碳原子上。
木林森活性炭江苏有限公司
2020-03-31 广告
卤代烃的系统命名:卤代烃的官能团是卤原子,编号时,从离卤原子近的一端开始编号,然后把卤素的位置、名称写在某烃名称的前面。 如Cl -CH3的系统命名1- 氯丁烷; CH3-CH(Cl)-CH2-CH3的系统命名2- 氯丁烷。 1、2等数字表... 点击进入详情页
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匿名用户
2013-04-15
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烷烃系统命名:
<br>1.找主链:选择最长白碳链(可以一笔画的连续C最多的链)作主链。(最长)
<br>2.编碳号:从靠近支链的一端开始给C原子编号,以确定支链的位置。(最近)
<br>3.写名称:支链位置号-同取代基数目-取代基名称在前,最后写一主链的名称。
<br>不同取代基,简单的在前,复杂的在后。
<br>阿拉伯数字与汉字之间一定要用“-”隔开,“-”只占半个字符。
<br>例:(CH3)2CHCH(CH2CH3)C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
<br>名称:2,4,4,5-四甲基-3-乙基庚烷
<br>另外还有一些补充:
<br>若有几条链同长时,则选支链最多的为主链。这样使取代基最简单。(最多、最简)
<br>若两端离支链同样近,则选支链位置和最小的一端开始编号。(最小)
支链上当然可以加支链了。只是命名更复杂些,中学化学不需要那么多的命名了。只要把常规的学会就可以了。
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匿名用户
2013-04-15
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有机物命名法
一般规则

取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:

取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。

如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。

支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。

数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则

烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。

烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。

卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。


醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。


醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。


以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。

羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。


以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)

脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。

螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。

多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。

芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。

杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
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