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硝化是亲电取代,反应活性取决于苯环上电子云密度高低,电子云密度越高活性越高
烃基推电子,亲电反应中活化苯环邻对位,苯环上整体电子云密度上升,以邻对位上升最高,烃基越多,苯环亲电取代活性越高,但要注意位阻的问题,如叔丁基
显然可以得出(1)的结论
羰基吸电子,且-C共轭效应,苯环电子云密度减小,亲电取代活性下降,所有集团中硝基因其-I和-C效应之和最大,钝化作用最强
卤原子-I和+C效应,但-I大于+C,+C活化邻对位,-I使苯环整体电子云密度降低,总的结果是钝化,但邻对位电子云密度相对较高
乙酰苯胺是苯胺的衍生物,我们知道苯胺因N原子上电子云分散到苯环上活化苯环,定位邻对位。氨基与乙酰成肽键后生成大π体系,但因羰基的吸电子性,导致活化下降,但总的结果还是中等活化,可知(2)
(3)上面解释够了
烃基推电子,亲电反应中活化苯环邻对位,苯环上整体电子云密度上升,以邻对位上升最高,烃基越多,苯环亲电取代活性越高,但要注意位阻的问题,如叔丁基
显然可以得出(1)的结论
羰基吸电子,且-C共轭效应,苯环电子云密度减小,亲电取代活性下降,所有集团中硝基因其-I和-C效应之和最大,钝化作用最强
卤原子-I和+C效应,但-I大于+C,+C活化邻对位,-I使苯环整体电子云密度降低,总的结果是钝化,但邻对位电子云密度相对较高
乙酰苯胺是苯胺的衍生物,我们知道苯胺因N原子上电子云分散到苯环上活化苯环,定位邻对位。氨基与乙酰成肽键后生成大π体系,但因羰基的吸电子性,导致活化下降,但总的结果还是中等活化,可知(2)
(3)上面解释够了
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楼主,关于苯上集团的取代的本质是看电子的富集程度。
这样告诉你,关于什么样的苯容易硝化,是说明它的电子更多,更容易取代。
苯的硝化反应本质是苯富有电子,进攻二氧化氮的正离子,然后脱去一个H质子,得到。
而关于更容易硝化,也就是说它给了苯电子,所以那样更容易反应。
以下是说上说明。
给电子集团有这些:NH2,R(烷基),OH,OR,NHCOCH3,苯基。
吸电子集团:COR,COOH,COOR,NR3,NO2,CN,SO3H。
(卤素集团是很特殊的,它们是吸电子集团但是是临对位导向,不知道你们的有机化学是什么样的教科书。)
所以第一个自然是甲基越多,那么苯上越富有电子,所以更容易硝化。
第二个同样,乙酰苯胺中德苯电子最富有所以第一,然后苯,然后氯苯,然后本一通。
第三个就更不用说了。第一个是吸电子集团,第二个是苯本身,第三个是给电子集团。
如果楼主实在不懂,可以翻阅
Organic Chemistry 有机化学 L。G。Wade,Jr原著。 王梅 姜文凤改编
(第六版) 高等教育出版社中的第十八章。
英文有机化学,希望对楼主有帮助
这样告诉你,关于什么样的苯容易硝化,是说明它的电子更多,更容易取代。
苯的硝化反应本质是苯富有电子,进攻二氧化氮的正离子,然后脱去一个H质子,得到。
而关于更容易硝化,也就是说它给了苯电子,所以那样更容易反应。
以下是说上说明。
给电子集团有这些:NH2,R(烷基),OH,OR,NHCOCH3,苯基。
吸电子集团:COR,COOH,COOR,NR3,NO2,CN,SO3H。
(卤素集团是很特殊的,它们是吸电子集团但是是临对位导向,不知道你们的有机化学是什么样的教科书。)
所以第一个自然是甲基越多,那么苯上越富有电子,所以更容易硝化。
第二个同样,乙酰苯胺中德苯电子最富有所以第一,然后苯,然后氯苯,然后本一通。
第三个就更不用说了。第一个是吸电子集团,第二个是苯本身,第三个是给电子集团。
如果楼主实在不懂,可以翻阅
Organic Chemistry 有机化学 L。G。Wade,Jr原著。 王梅 姜文凤改编
(第六版) 高等教育出版社中的第十八章。
英文有机化学,希望对楼主有帮助
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