Question

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Preparation of tert-butyl（丁基）-2-[2-(4-oxo（含氧的）-4H-benzo[d][2,3]-triazin-3-ylethyl)]-3-(4-bromo-phenylthio（4-镇静剂硫代苯基）)propionate（丙酸脂） (7). To a mixture of triphenylphonsphine (37g, 0.14mol) and DIAD (28.6g, 0.14mol) in anhydrous THF（无水四氢呋喃）(400ml) at 0C was added a mixture of compound 4 (34g, 0.094mol) and benzotriazine (14g, 0.095nol) in anhydrous THF（无水四氢呋喃） (400ml). after 1h and 30min, the reaction mixture was concentrated（浓缩、压缩） in vacuo, diluted（冲淡、稀释） with diisoproplether and the precipitate（沉淀物） was removed by filtration（过滤）. The filtrate（滤出液） was concentrated in （集中于）vacuo and compound 7 (40.6g, 88%) was obtained by（通过获得） flash chromatography（套色版） of the residue（残余物、滤渣） (silica gel（硅胶）, gradient of ethyl acetate in petroleum ether（乙酸乙酯在石油醚中的变化程度). H NMR (200MHz COCl3) , &(ppm) 8.35-8.15 (2d, 2H, o-Phtriazine), 7.95-7.8 (2t, 2H, m-Phtriazine), 7.35-7.15(2d, 4H, Ph), 4.5(t, 2H, NCH2), 3.25-3.0 (2dd, 2H, CH2S), 2.55 (q, 1H, CHCO), 2.3(m, 2H, NCH2CH2), 1.5(s, 9H, tBu). IR: Vmax 1718, 1686cm. Anal. (C22H24BrN3O3S): C, H, N, Br, S calcd: 53.88; 4.93; 8.57, 6.54, 16.29. found: 54.03; 4.92; 8.58, 6.29, 15.85.
Preparation of N-hydroxy（N-羟基）-2-[2-(4-oxo（含氧的）-4H-benzo[d][2,3]-triazin-3-ylethyl]-3-(biphenyl-4-thio（联苯-4-硫代）)-propionamide (2.1). step 1: preparation of tert-butyl（丁基）-2-[2-(4-oxo-4H-benzo[d][2,3]triazin-3-ylethyl)]-3-biphenyl thio propionate（3-硫代联苯丙酸脂）. To a mixture of compound 7(3.7g, 8.16mmol) in toluene（甲苯） (80ml) was added sequentially（连续地） phenyl（苯基） tri-n-butyltin(2.66ml, 12.2mmol), tetrakis(triphenyl-phosphine（三苯基膦）)-palladium（钯）(O) (0.47g, 24.5mmol) at room temperature. Then the reaction mixture was heated（加热） under reflux（逆流） for 12h and cincentracted in vacuo. The residue was diluted（稀释） in heptane（庚烷） and exteacted sevetal times with acetonirile. The organic phases（有机相） were concentrated in（集中于） vacuo and the residue purified（使——纯洁） by flash chromatography（套色版） (silica gel（硅胶）, 20% ethyl acetate（乙酸乙酯） in peroleum ether) to give the title compound（先前反应物） (2.56g, 63%). H NMR (200MHz, CDCl3): & (ppm) 8.3-8.1 (2d, 2H, o-Phtriazine), 7.9-7.75 (2t, 2H, m-Phtriazine), 7.6-7.3 (m, 9H, PhPh), 4.5 (t, 2H, NCH2), 3.3-3.05 (2dd, 2H, CH2S), 2.65 (m, 1H, CHCO), 2.3 (m, 2H, NCH2CH2), 1.5 (s, 9H, tBu). IR: Vmax 1720, 1688cm.

Answer 1

制备叔丁基（丁基） -2 -[ 2 - （4 -羰基（含氧的）- 4的H-苯并[ d] [ 2 , 3 ]-t r i azin-3- y l e thyl）]- 3 - （4 -溴-苯硫基（ 4 -镇静剂硫代苯基） ）丙酸（丙酸脂） （ 7 ） 。以混合triphenylphonsphine （ 37克， 0.14mol ）和diad （二十八点六克， 0.14mol ）在无水四氢呋喃（无水四氢呋喃） （ 400毫升）在0c加入混合化合物4 （三四克， 0.094mol ）和benzotriazine （一十四克， 0.095nol ）在无水四氢呋喃（无水四氢呋喃） （ 400毫升） 。后1小时和30分钟，反应混合物集中（浓缩，压缩）在真空中，摊薄（冲淡，稀释）与diisoproplether和沉淀（沉淀物）被拆除过滤（过滤） 。滤液（滤出液）是集中在（集中于）真空和复合7 （四十点六克， 88 ％ ） ，获得了（通过获得）闪光色谱法（套色版）残留（残余物，滤渣） （硅胶（硅胶） ，梯度乙酸乙酯在石油醚（乙酸乙酯在石油醚中的变化程度） 。核磁共振氢谱（ 200 MHz的cocl3 ） ，及（百万分之一） 8.35-8.15 （二维， 2小时， O型phtriazine ） ， 7.95-7.8 （二吨， 2小时，米- phtriazine ） ， 7.35-7.15 （二维， 4小时， pH值） ， 4.5 （吨， 2小时， nch2 ） ， 3.25-3.0 （ 2dd ， 2小时， ch2s ） ， 2.55 （的Q 1 ， chco ） ， 2.3 （男， 2小时， nch2ch2 ） ， 1.5 （ ， 9h ， tbu ） 。红外： 1718年的Vmax ， 1686厘米。肛门。 （ c22h24brn3o3s ） ：碳，氢，氮，溴，硫calcd ： 53.88 ; 4.93 ; 8.57 ， 6.54 ， 16.29 。发现： 54.03 ; 4.92 ; 8.58 ， 6.29 ， 15.85 。
制备N -羟基（的N -羟基） -2 -[ 2 - （4 -羰基（含氧的）- 4的H-苯并[ d] [ 2 , 3 ]-t r i azin-3- y l e thyl]-3 - （联苯4 -硫代（联苯-4 -硫代） ） - pr opionamide（2 . 1）。步骤1：制备叔丁基（丁基）- 2 -[ 2- （ 4 -羰基- 4H型-苯并[ d ] [2 ， 3 ] triazin - 3 - ylethyl ） ] - 3 -联苯硫代丙酸（ 3 -硫代联苯丙酸脂） 。混合复方7 （ 3 .7克， 8 .16mmol）在甲苯（甲苯） （八零毫升）加入顺序（连续地）苯基（苯基）三丁基锡（二点六六毫升， 12.2mmol ） ，四（三苯基膦（三苯基膦） ） -钯（钯） （ o ）项（ 0 .47克， 5月2 4日mmol ）在室温下，然后反应混合物加热（加热）下的回流（逆流）为12小时和cincentracted在真空中。残渣稀释（稀释）在庚烷（庚烷）和exteacted sevetal时代acetonirile 。有机相（有机相）都集中在（集中于）真空和残留纯化（使-纯洁）由F lash色谱法（套色版） （矽胶（硅胶） ， 2 0％的醋酸乙酯（乙酸乙酯）在p eroleum甲醚） ，使标题化合物（先前反应物） （ 2.56克中，有63 ％ ） 。核磁共振氢谱（ 200 MHz的， cdcl3 ） ： ＆ （百万分之一） 8月3日至8月1日（二维， 2小时， O型phtriazine ） ， 7.9-7.75 （二吨， 2小时，米- phtriazine ） ， 7月6日至7月3日（男， 9h ， phph ） ， 4.5 （吨， 2小时， nch2 ） ，三月三日至三月五日（ 2dd ， 2小时， ch2s ） ， 2.65 （男， 1小时， chco ） ， 2.3 （米， 2小时， nch2ch2 ） ， 1.5 （ ， 9h ， tbu ） 。红外： 1720年的Vmax ，一六八八厘米。

Answer 2

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