一道有机化学竞赛题,求详解

烃的很多硝基衍生物(如TNT)可作为炸药,X是某常见饱和环烃Y的硝化产物,其中N、O元素含量分别为17.7%、40.5%,核磁共振表明X分子中所有H原子都等价,而Y分子中... 烃的很多硝基衍生物(如TNT)可作为炸药,X是某常见饱和环烃Y的硝化产物,其中N、O元素含量分别为17.7%、40.5%,核磁共振表明X分子中所有H原子都等价,而Y分子中有2种类型的氢样子,其个数比是1︰3。
(1)Y的化学式是;二氯取代物有种构造异构体;
(2)画出X、Y的最合理结构简式;
(3)写出X发生爆炸时的反应方程式。
主要是第一问中Y的化学式C10H16是怎么推出来的?谢啦!
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晓熊_MB
高粉答主

2013-05-02 · 关注我不会让你失望
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(1)C10H16,二氯取代物有6 种构造异构体

(2)Y是金刚烷

(3)C10H12N4O8 → 2 CO + 8 C + 6 H2O + 2 N2


简单说一下思路:

于金刚烷分子中只有两种氢原子(仲氢、叔氢),所以一氯代物只有两种同分异构体。 
对碳原子进行编号如图2。根据碳原子所处的位置不同,二氯代物共有6种。

 (1,2;1,3;1,4;2,4;2,6;2,2)

注意:2,4两个碳原子在同一个环上,2,6两个碳原子在两个不同的环上。


其他的都简单。

追问
首先谢谢啊,但是还想请问:第一问中的分子式是怎么确定的?
追答
不知道怎么能算出来。

X是某常见饱和环烃Y的硝化产物,第一感觉就是金刚烷或者立方烷。
Y分子中有2种类型的氢,金刚烷正好。
你是机智呼呼
2013-05-02
知道答主
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针对目前杯芳烃的硝化方法,不是产品纯度低就是反应步骤长,产率低等问题,本研究采用了直接以对叔丁基杯4芳烃为被硝化物的硝化方法。

利用杯芳烃可以包合中性有机分子的性质,研究了杯4芳烃与RDX、TNT等小分子的配合。

对叔丁基苯酚和甲醛为原料反应得到了对叔丁基杯4芳烃。

对叔丁基杯4芳烃在三氯化铝催化下与苯酚反应,得到去叔丁基杯4芳烃。

产物用红外光谱和氢谱表征。

合成对叔丁基杯4芳烃的反应中,讨论了氮气保护对反应结果的影响,发现缩合阶段和环合阶段均用氮气保护可以将产率由52%提高到55%。

去叔丁基反应中,讨论了催化剂用量、反应时间、反应温度及氮气对反应结果的影响,反应的最佳条件为:

催化剂与叔丁基杯4芳烃的摩尔比为6:1,反应时间2h,室温反应,不需氮气保护,产率为83%。

用三种方法合成了对硝基杯4芳烃:

①去叔丁基杯4芳烃为被硝化物,浓硫酸磺化后用稀硝酸硝化;②去叔丁基杯4芳烃为被硝化物,将浓硝酸分散在有机溶剂中硝化;③对叔丁基杯4芳烃为被反应物,将纯硝酸分散在有机溶剂中硝化。

产品用红外光谱和氢谱表征。

对三种硝化方法的产率、纯度和反应时间进行了比较,结果表明三种方法各有利弊。

三个反应均在低温下进行,讨论了反应时间对反应结果的影响,三种反应的最高纯度分别为:

95%、85%和75%。

总产率最大分别为:

29%、68%和53%。

以紫外光谱和荧光光谱为检测手段,研究了对叔丁基杯4芳烃与TNT,RDX分别在CHCl<,3>和DMF溶液中的配合性能。

对叔丁基杯4芳烃与RDX混合后,其紫外光谱发生红移,吸光度增大,荧光激发光谱的△I<,rel>=0.042,发射光谱的△I<,rel>=0.13,均大于零,证明DMF溶液中两种物质可以形成配合物。

对叔丁基杯4芳烃与TNT混合后,紫外光谱呈现为单独的两种物质的紫外光谱的叠加,荧光激发光谱减弱,△I<,rel>=-0.032,小于零,证明两种物质在氯仿溶液中不能形成配合物..……
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liufengshu69
2013-05-02 · 知道合伙人教育行家
liufengshu69
知道合伙人教育行家
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河北师范学院化学系毕业,从教33年。

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