有机化学 就这道题目 10
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第一步 苯发生硝化反应,得到硝基苯。
第二步 硝基苯溴代,得到间溴硝基苯。
第三步 间溴硝基苯进一步溴代,得到3,4-二溴硝基苯。
硝化反应条件是用浓硫酸做催化剂和浓硝酸反应,控制反应温度50-60度;溴代反应条件是用铁粉或溴化铁做催化剂和溴反应。
第一步硝化反应得到硝基苯是往苯环上引入了硝基,硝基是间位定位基,接着溴代,溴就取代间位位置上的氢原子才得到间溴硝基苯,间溴硝基苯中有硝基间位定位基,还有溴原子是邻对位定位基,邻对位定位基定位能力强于间位,因此第三步进一步溴代才会得到3,4-二溴硝基苯。
第二步 硝基苯溴代,得到间溴硝基苯。
第三步 间溴硝基苯进一步溴代,得到3,4-二溴硝基苯。
硝化反应条件是用浓硫酸做催化剂和浓硝酸反应,控制反应温度50-60度;溴代反应条件是用铁粉或溴化铁做催化剂和溴反应。
第一步硝化反应得到硝基苯是往苯环上引入了硝基,硝基是间位定位基,接着溴代,溴就取代间位位置上的氢原子才得到间溴硝基苯,间溴硝基苯中有硝基间位定位基,还有溴原子是邻对位定位基,邻对位定位基定位能力强于间位,因此第三步进一步溴代才会得到3,4-二溴硝基苯。
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照片照的不错啊
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苯
Br2,Fe一溴代
HNO3,H2SO4对位硝化
再继续Br2,Fe邻位溴代
Br2,Fe一溴代
HNO3,H2SO4对位硝化
再继续Br2,Fe邻位溴代
追问
为什么不能把一二步换一下?
追答
换了的话会增加副产物1,5-二溴硝基苯和2,3-二溴硝基苯,苯环亲电取代邻位动力学控制,对位热力学控制,你凭什么说溴就一定上在4号位,我上面的这个方法其实产率也不一定高,这个东西其实很好做,怎么都能配出来
给你另一个方法
苯
硝化,Fe/HCl还原为氨基,Ac2O做成酰胺结构保护氨基并降低活性
对位硝化
Br2/Fe溴代
OH-/H2O加热水解酰胺为氨基,氨基+NaNO2,HCl制成重氮盐,再加CuBr即得产物
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