苯环上原有的取代基对新导入的取代基的位置有和影响?其规律是什么
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苯环上原有的取代基称为定位基。定位基有两类,第一类叫邻对位定位基,也叫第一类定位基,它决定取代反应发生的部位在苯环的邻位和对位,取代反应比苯容易,活化苯环;第二类叫间位定位基,也叫第二类定位基,它决定取代反应发生的部位在间位,取代反应的发生没有苯强,钝化苯环。第一类定位基的特征是与苯环直接连接的原子是以单键形式与其它原子相连接或者带有孤对电子;第二类定位基特征是与苯环直接连接的原子以不饱和键形式与其它原子连接或带有正电荷。第一类定位基比第二类定位基定位能力强。
追问
能不能结合几个官能团具体的说明一下?谢谢!
追答
邻对位定位基有:-N(CH3)2 -NH2 -OH OCH3 -NHCOCH3 -OCOCH3 -CH3 -X 等
间位定位基有:-N+(CH3)3 -NO2 -CN -SO3H -COOH 等
当苯环上只有一个定位基时,如果苯环上有邻对位定位基时,取代主要产物既有邻位产物还有对位产物;如果苯环上连有间位定位基时取代产物主要是间位产物。
当苯环上连有多个定位基时,既有邻对位定位基还有间位定位基时,邻对位定位基起支配作用;当都是邻对位定位基时,看定位能力,强的为主。
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