Question

一道大学有机化学题

请说出依据，谢谢！

Answer 1

根据SN1机理，活性中间体应该是碳正离子，碳正离子越稳定，反应活性越高，由于卞基碳正离子与苯环的共轭作用，所以本题中，碳正离子的稳定性受苯环上取代基的影响，取代基吸电子能力越强，会导致苯环上电子云密度下降，碳正离子稳定性降低。因此，B，硝基的强烈吸电子作用导致了其稳定性最低，C，氧原子与苯环有一定程度的共轭作用，苯环上电子云密度最大，因此活性最大，D，甲基是推电子基团，活性大于A，因此活性顺序应为C>D>A>B
根据SN2机理，双分子过程，过渡态能量越低，活性越大，活性更多的受位阻影响，苯环上基团越大，活性应该越低，所以活性可能是A>D>B>C，不过差别应该不会太大我想。

Answer 2

C>D>A>B
理由：这四种物质脱卤素均形成苄基碳正离子。那么，显然苯环上所带负电荷越多越能分散正电荷。甲氧基给电子能力强于甲基，硝基是钝化基团。这四种物质的空间位阻都较大，所以以Sn1机理为主。