Question

已知：RCH2COOH +RCl +NaClI.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： ⑴A为

已知：RCH2COOH +RCl +NaClI.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： ⑴A为一元羧酸， 8.8 gA与足量NaHCO 3 溶液反应生成2.24 L CO 2 （标准状况），A的分子式为 。⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： 。⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B C的反应方程式： 。⑷C+E F的反应类型为 。⑸写出A和F的结构简式：A. ；F. 。⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为 ；写出a、b所代表的试剂：a. ；b. 。II.按如下路线，由C可合成高聚物H：C G H⑺C G的反应类型为 。⑻写出G H的反应方程式： 。

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Answer 1

⑴C 4 H 8 O 2  ⑵ 、 ⑶ +CH 3 CH 2 OH +H 2 O ⑷取代反应  ⑸      ⑹羟基、氯原子   Cl 2    NaOH溶液   ⑺消去反应 ⑻

（1）由方程式RCOOH+NaHCO 3 =RCOONa+H 2 O+CO 2 ↑可知生成2.24L CO 2 （标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C 3 H 7 ，故A的分子式是C 4 H 8 O 2 ； （2）分子式是C 4 H 8 O 2 的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH 2 CH 2 CH 3 和HCOOCH(CH 3 ) 2 ； （3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH 3 ) 2 CClCOOH，因此A的结构简式是(CH 3 ) 2 CHCOOH，所以B→C的反应方程式为: (CH 3 ) 2 CClCOOH+C 2 H 5 OH (CH 3 ) 2 CClCOOC 2 H 5 +H 2 O； （4）由信息可知C和E反应的方程式为： ，因此该反应属于取代反应； （5）分析间（3）和（4）； （6）有合成路线可知D的结构简式是 ，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液； （7）C的结构简式为(CH 3 ) 2 CClCOOC 2 H 5 ，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH 2 =C(CH 3 )COOC 2 H 5 ，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为 ； （8）见分析（7）。