Question

有机化学题目。

化合物A、B、C、D的分子式均为C4H8O2，A、B可使NaHCO3溶液放出CO2，C、D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物质能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与托伦试剂发生银镜反应。试写出A、B、C、D的结构式。

Answer 1

首先C4H8O2有两个不饱和度
AB应该是丁酸和2-甲基丙酸。因为二者皆可以使NaHCO3放出CO2，所以说明二者是羧酸类，为丁酸及其异构体。A和B是丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-甲基丙酸(CH2CH(CH3)COOH)，C的水解液蒸馏出的低沸点物质能发生碘仿反应，能发生碘仿反应的条件是羰基一侧有甲基，即CH3CO-，所以C是乙酸乙酯(CH3COOC2H5)。D的水解产物中有能发生银镜反应的，在这种小分子下应该只有甲酸比较符合题目情况，D是甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)或甲酸异丙酯(HCOOCH(CH3)2)。

Answer 2

化合物A、B、C、D的分子式均为C4H8O2，A、B可使NaHCO3溶液放出CO2，A和B是酸；
C、D不能，C和D是酯；但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物质能发生碘仿反应，C物质中有CH3-CO-结构；D的水解液经酸中和至中性，能与托伦试剂发生银镜反应，D是甲酸的酯。
试写出A、B、C、D的结构式。
A：CH3CH2CH2COOH
B：(CH3)2CHCOOH
C：CH3COOCH2CH3
D：HCOOCH2CH2CH3［或HCOOCH(CH3)2］