
有机合成问题
注意:你问的那题最后一步是错误的,因为苯酚的羟基会被硝酸氧化。那应该怎么办苯酚钠保护?貌似不行硝酸有H+...
注意:你问的那题最后一步是错误的,因为苯酚的羟基会被硝酸氧化。 那应该怎么办 苯酚钠保护?貌似不行硝酸有H+
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2个回答
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我们去年的有机化学考试题就考了这个物质三硝基苯酚的制备;
过程不是一样的,利用了浓硫酸提供磺酸基,使得取代位置更准确,但是最后一步还是会使得OH-遇到HNO3;
这个问题也就不是很清晰了,现在找不到了,记得我考完了,查网上是这么说的,要控制温度,但是还是非常难的,答案就是那样的;
另外附上三硝基苯酚制备的其他方法过程:
书上介绍了两种方法:
1、苯酚—【磺化】→2,4二磺酸基苯酚—【硝化取代磺酸基】→三硝基苯酚 磺酸基降低苯环电子云密度 降低其还原性
2、氯苯—【硝化】→三硝基氯苯—【H3O+,室温】→三硝基苯酚 氯苯不易被氧化;
磺酸基是-HSO3,是一种良好的取代基,容易取代,有大的空间位阻,能很好的定位其他基团,而且很容易从苯环脱落下来;
有问题请追问~~
过程不是一样的,利用了浓硫酸提供磺酸基,使得取代位置更准确,但是最后一步还是会使得OH-遇到HNO3;
这个问题也就不是很清晰了,现在找不到了,记得我考完了,查网上是这么说的,要控制温度,但是还是非常难的,答案就是那样的;
另外附上三硝基苯酚制备的其他方法过程:
书上介绍了两种方法:
1、苯酚—【磺化】→2,4二磺酸基苯酚—【硝化取代磺酸基】→三硝基苯酚 磺酸基降低苯环电子云密度 降低其还原性
2、氯苯—【硝化】→三硝基氯苯—【H3O+,室温】→三硝基苯酚 氯苯不易被氧化;
磺酸基是-HSO3,是一种良好的取代基,容易取代,有大的空间位阻,能很好的定位其他基团,而且很容易从苯环脱落下来;
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