Question

羰基上的氧参与共轭时能形成氢键吗？

羰基上的氧参与共轭后能形成氢键吗？

Answer 1

羰基共轭的时候氧可以形成氢键。

由于参与共轭（常和双键共轭），由于羰基的吸电子效应能够使氧更加富电子，形成氢键的倾向更高。一个比较典型的例子为1,3-二酮结构，如下图所示。

Answer 2

答案是可以的，这一点非常确定。至于形成氢键的倾向性，亦即氢键的强弱，和不参与共轭的羰基氧差别总体来说不应当很大。
羰基氧在双键与某个体系共轭以后，因为还存在不与体系共轭的孤对电子，这些孤对电子可以正常成为氢键受体。按照分子轨道一般的处理方法，这些孤对电子的轴向和共轭体系pi电子云的弥散方向是垂直的，故而受到影响很小。
除非氧原子上明确带了正电（电荷分布计算表明具备正的形式电荷，或者说O带正电的共振式占了主导地位），否则共轭体系的电荷影响并不大。

β-羰基酸和β-二酮的烯醇式通过氢键形成的六元内环就是很好的例子。