Question

乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成

乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸 (G)。已知：①A是一种有机酸，分子式为C 9 H 10 O 3 。②B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色。③C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子。 （1）写出乙炔分子的电子式 ， F中的含氧官能团名称 ；（2）上述①至⑧的反应中，属于加成反应的有 ，第④步反应所需的试剂和条件是 ；（3）写出A的结构简式 ；（4）下列有关的描述中，正确的是 ；a. 1molB最多能与4molH 2 加成b. B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO 4 溶液褪色c. B、C、D是同系物d. A→X的反应属于缩聚反应（5）写出F→G反应的化学方程式 。

Answer 1

（1）  （1分） 酚羟基、羧基(2分) （2）①②③(2分)  Cl 2 、Fe(1分) （3）    （4）a d   （5）

试题分析：（1）乙炔分子中含有碳碳三键，所以其电子式为 ；C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子，这说明C应该是苯，即反应②是3分子乙炔发生加成反应生成苯。根据反应④的产物结构简式可知，D应该是苯与丙烯通过加成反应生成的，其结构简式为 。反应④是苯环上的氢原子被氯原子取代，依据反应⑤的条件可知该反应是烷烃基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成生成羧基，则E的结构简式为 。根据反应⑥⑦的条件可知该反应是氯原子的水解反应引入酚羟基，则F的结构简式为 ,含有的官能团有酚羟基和羧基。 （2）G是聚对羟基苯甲酸，因此反应⑧是F的缩聚反应。B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此B是乙炔与苯发生的加成反应，B是苯乙烯，所以①至⑧的反应中，属于加成反应的有①②③。反应④是苯环上氢原子的取代反应，则第④步反应所需的试剂和条件是Cl 2 、Fe。 （3）A能与溴化氢发生取代反应，能与氧气在催化剂作用下发生催化氧化，其氧化产物能发生银镜反应，说明含有羟基，且羟基应该是－CH 2 OH。A是一种有机酸，分子式为C 9 H 10 O 3 ，且A被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，因此A的结构简式为 。 （4）a.B是苯乙烯，1molB最多能与4molH 2 加成，a正确；b.B分子中含有碳碳双键，与溴水通过加成反应而使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，b不正确； c. B、C、D分别是苯乙烯、苯、异丙苯，不是同系物关系，C和D互为同系物，c不正确；d. A分子中含有羟基与羧基，发生水解反应生成高分子化合物X，因此A→X的反应属于缩聚反应，d正确，答案选ad。 （5）F生成G是缩聚反应，反应的化学方程式为 。