高考化学有机基础知识点(2)
高考化学有机基础知识点(二)
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
① 通过加成反应使之褪色
② 通过取代反应使之褪色：酚类
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe 2---2+------、—C≡C—的不饱和化合物 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物：含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
2----2+与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe
3.与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ...
加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; .
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质
(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ 2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O
(5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
(6)氨基酸，如甘氨酸等
(7)蛋白质
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 -
(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
【记忆诀窍】：
葡萄糖： AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 1—水(盐)、2—银、3—氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH (过量)
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH(6)定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件：碱过量、加热煮沸.
(4)实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基(—CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
(酸使不溶性的碱溶解) HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(6)定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O或RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
