Question

有一化合物A 分子式为 C8H14O,能很快地使溴水褪色并能和苯肼作用

有一化合物A 分子式为 C8H14O，能很快地使溴水褪色并能和苯肼作用，但不能与Tollens试剂作用，A经臭氧化和还原水解后，生成化合物B（C5H8O2）和C（C3H6O）。B能与Tollens试剂作用，并且与羟胺作用生成二肟，当B与次碘酸钠作用再经酸性水解可生成碘仿和化合物D（C4H6O4）, D加热生成丙酸并放出CO2，C可发生碘仿反应，试写出A—D的结构式。
求大神解答

Answer 1

产生二肟就相当於告诉你B有两个羰基,又可以发生银镜反应所以肯定有醛基.而正常双键经过臭氧化还原之後应该只得到1个羰基的,所以B的另一个羰基是原来就有的.
刚好A不饱和度是2,一个羰基一个双键恰好满足要求
C能够发生碘仿反应说明含有乙酰基,因此是CH3COCH3,丙酮
D加热能够脱羧产生丙酸,说明羧基这个吸电子基处於α位,因此D就是HOOC-CH(CH3)-COOH
而B有的是一个羰基一个醛基,发生卤仿反应说明这个羰基是乙酰基的结构,而醛基在次碘酸钠的条件下被氧化为羧基所以B是CH3COCH(CH3)CHO
B有两个羰基,但是A不能发生银镜反应说明A原来没有醛基,那麼B的醛基只能是新产生的,所以把BC结合起来看之後,A就是CH3COCH(CH3)CH=C(CH3)2