1、性格
智取生辰纲中杨志是一个小心谨慎、多疑暴躁、一心一意完成任务而不顾及部下感受的人。他失败的原因是为完成任务而不体恤手下，管理部下的手法简单粗暴，结果众叛亲离，无人相助。
2、失败的原因：过分自信
他太在乎这趟任务了，唯恐辜负了梁中书的厚爱（这也有点“士为知己者死”的心理），所以处处小心，时时在意，因此就有点急功近利，有点急躁。而且太过小心时，脑筋就死板了。
他一心怀疑蒙汗药已经下在酒里了，所以一直等到别人先喝过才允许兵士买，却忘了酒里可能本来就没有蒙汗药，而别的人虽能证明酒里没药，却未必清白。而且白胜首先在酒的价钱上做了文章，五贯足钱，有这么贵的酒吗？但是在精明的杨志眼里看来，这反而能使他对酒的戒心有所降低。
而且白胜处处表现出不愿卖酒给杨志，所谓“反其道而行之”。正是白胜表现出的不屑卖酒，才使杨志放松了戒备，最终喝下了有蒙汗药的酒，所以丢掉了生辰纲。
扩展资料
故事背景
"智取生辰纲"写的是杨志押送生辰纲去往东京，在途中（黄泥冈）被晁盖吴用等用计夺取的经过。故事集中反映了蔡京、梁中书为代表的封建统治者与广大农民的矛盾，热情歌颂了起义农民的大智大勇与组织才能。
第十六回在全书中的地位十分重要，在此之前，小说主要描写了鲁智深、林冲等个别英雄人物的抗争。而"智取生辰纲"则是起义农民的集体行动，是梁山泊英雄聚义的开始。自此，小说揭开了起义农民大规模联合反抗的序幕。
从《水浒》对杨志的整体描写来看，杨志的性格经历了“失意——得志——幻灭”的发展历程。杨志本是“三代将门之后”，原“指望把一身本事，边庭上一刀一枪，博个封妻荫子，也与祖宗争口气”，应该说最初也是满怀抱负。
不想命运多舛，先是失陷了“花石纲”，又在盛气之下杀了泼皮牛二，吃了官司，被发配充军。这是其人生的一个失意时期。但岂料却因祸得福，得到梁中书赏识，收在门下，“早晚殷勤听候使唤”，并把押运生辰纲的重要任务交托给他。
参考资料来源：百度百科-智取生辰纲
杨志是个功利心很强，自私，精细但是不懂收买人心的人。
杨志是杨家将的后人，把重振家门，封妻荫子看得比性命还重要。他也是盼望着做好护送生辰纲来取得上司梁中书的信任，重新走回仕途。为了自己的前程，他并没有去考虑生辰纲是梁中书收刮的民脂民膏，是不义之财。
杨志精细，梁中书要求用大车把生辰纲送往东京，杨志要求低调处理。派20个健壮士兵用担子挑着走，太平路就晚上赶路白天睡觉，险恶地段就晚上睡觉白天赶路。而且他看到上司派了一个奶公带着两个虞侯同行，怕自己的权威受到挑战，还特地向上司讨了尚方宝剑，要求一路都听他的。
但是杨志不懂收买人心，他的安排会让士兵和奶公、虞侯都很辛苦。要他们心甘情愿，就要事先把路上的辛苦跟大家讲好，路上安排的住宿、饭食都可以适当安排好一点，不要一副盛气凌人的样子。跟生辰纲比起来，一点点福利算什么？
他失败的原因就是他在团队里就是孤家寡人一个，没有培养出什么亲信。平时他的主张都是靠鞭子和身份来强压的，出了事情当然没有人愿意跟他同甘共苦。
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