有机化合物系统命名法的具体内容

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匿名用户
2013-07-07

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1 次序规则

　　确定某个原子或基团大小次序的方法称为次序规则。其要点如下： ①某一个原子或基团的大小次序，按所连第一个原子的原子序数大小来排列，原子序数大者为“较优”基团，排在序列前面，小的排在后面；若为同位素则质量高的为“较优”基团；孤电子对排在末尾。例如： I＞Br＞Cl＞O＞N＞C＞H＞: ，D＞H (其中“＞”表示“优于”) ②若两个原子或基团的第一个原子相同，则向外延伸，比较与它直接相连的几个原子，依次类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二个、第三个。例如：-CH(CH3)＞-CH2-CH2-CH3＞-CH2-CH3＞-CH3,-OCH3＞-OH ③若基团含有双键或叁键时，则可看成连接两个或叁个相同的原子。例如：醛基（-CHO）可看成C原子上直接连着
O O
‖ |
2个O和1个H原子，即—C—H可看成—C—H。与此类似的
|
O
C C
| |
情况还有—CH=CH—看成—CH—CH—，—C≡N看成
N C CH
| | |
—C—N，看成—C—C等。故有—C≡N＞—C
| | |
C N CH
=N—R＞—CH2—NH2＞—C≡CH＞—CH=CH2
O O O
‖ ‖ ‖
—C—OH＞—C—R＞—C—H＞—CH2OH

　　2 有机化合物系统命名的基本原则

　　化合物的名称既要反映分子的元素组成及所含各类原子的个数，还要反映出分子的化学结构，一个名称只能表示一种化合物。有机化合物的命名有多种方法，例如，俗名法、普通命名法、衍生物命名法和音译法等。但有机化合物种类繁多，数目庞大，结构复杂，要准确地反映出有机物的结构和名称的一致性，最完善的命名方法还是系统命名法，又称IUPAC命名法。我国根据这个命名原则，又结合汉字特点，制定出我国的系统命名法，其核心内容就是表达出母体、官能团和取代基的具体名称、位次和数目等。有机物的分类方法之一是按官能团的不同分为若干类型。命名时，单官能团化合物较容易，但对复合官能团化合物将会遇到一些困难。为方便起见，常将各种官能团分为两大类。第一类主体官能团部分主体官能团的优先顺序如下。有机化合物系统命名法的总体原则有三点：选母体，标位次（编号），定名称。首先选定有机物的母体-链状或环状化合物，并以此母体名称为主体名称。第二，对母体进行编号，以便确定官能团和取代基的位次。第三，按规定的顺序将取代基和官能团的位次、数目和名称写到母体名称的前面，得到化合物的全称。　　2.1 选母体　　2.1.1 链状化合物选母体先选主链，再根据主链所含碳原子的数目称为某类化合物。 ①只含取代基官能团的化合物以烃为母体，选择最长的碳链（包含碳碳双键、叁键）为主链，根据主链所含碳原子的数目称为某烃。例如：2，5-二甲基庚烷 3，6-二甲基-3-庚烯5-硝基-4-溴-2-己炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔

　　②既含主体官能团，又含取代基官能团的化合物以主体官能团对应的化合物为母体，选择最长的碳链为主链，根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如：4-甲基-3-溴戊酸 4-甲基-2-戊醇

　　③含两种或两种以上主体官能团的化合物以较优的主体官能团（上述主体官能团序列中相对靠前者）对应的化合物为母体，另外的主体官能团作为取代基，选择最长的碳链为主链，根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如：
4-甲基-3-羟基戊酸 4-甲基-2-乙基-3-己酮酸　　2.1.2 碳环化合物选母体 ①脂环族化合物根据构成环的碳原子总数，结合官能团的类型选择母体。例如:1-甲基-3-乙基环戊烷 3-乙基环己醇 2-甲基环己酮 ②芳香族化合物根据芳环和官能团的类型不同选择母体。例如：邻甲基氯苯间甲基苯磺酸对乙基苯酚对羟基苯甲酸　　2.1.3 杂环化合物选母体杂环化合物的命名我国已统一采用“音译法”，即把杂环化合物的外文名称的汉字谐音加上“口”字旁表示。当杂环上有取代基时，以杂环为母体。例如：嘧啶 2-氧-4-氨基嘧啶（胞嘧啶）嘌呤 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）　　2.2 标位次（编号）对选定的母体行编号，标定母体上官能团和取代基的位次，编号的原则是使主体官能团的位次尽可能小，其次再考虑使取代基官能团的位次尽可能小。3-羧基-4羟基己二酸 3,4-二甲基-5-羟基己酸

　　标位次要遵循“最低系列原则”。该原则是指母体以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列，比较各系列不同位次，最先遇到位次最小者，定为“最低系列”。例如：3-羟基己二酸（不能叫4-羟基己二酸） 4-乙基-3-羟基苯磺酸（不能叫4-乙基-5-羟基苯磺酸）

　　2．3 定名称写出化合物全名时，取代基的位次号写在其名称前面，用半字线“-”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写出，用二、三等表示其数目，位次号数字之间用逗号“，”分开；前一取代基名称与后一取代基位次号之间也用半字线“-”分开。化合物的全名顺序：取代基（次序规则定大小）的位次—数目—名称—主体官能团的位次—母体名称。例如：
2,5-二甲基-3-乙基-1-氯-3-己烯2-氨基-3-羟基丁酸