Question

香兰素存在于香草豆等植物中，是有机合成的重要原料．（1）香兰素含有C、H、O 3种元素，相对分子质量为15

Answer 1

（1）①从酒精溶液分离出香兰素，根据香兰素的沸点可知，应将酒精蒸馏出，操作为蒸馏，
故答案为：蒸馏；
②香兰素含有C、H、O三种元素，相对分子质量为152，氧元素的质量分数为31.6%，则分子中N（O）=

152×31.6%    

16    

=，分子中碳、氢元素质量比为12：1，则C、H原子数目之比为1：1，则N（C）=N（H）=

152?3×16    

12+1    

=8，故香兰素的分子式为C8H8O3，
故答案为：C8H8O3；
（2）G与反应生成利喘贝，由利喘贝与的结构可知，G的结构为．逆推可得，F为，E为．A发生信息反应生成B，B中含有羟基，碳链增长，B发生消去反应生成C，C与溴在加热条件下生成D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E，由E的结构可知，C与溴在加热条件下发生取代反应生成D，故D为、C为，结合反应信息可知，B为、A为．香兰素能发生银镜反应，含有醛基，其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同．1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr，则酚羟基与-CHO处于对位位置，且最多能与1mol Na反应，则A分子中只含1个-OH，结合香兰素的分子式可知，另一取代基为-OCH3，则香兰素的结构简式是，
①G→利喘贝的反应方程式为：，
E→F的反应方程式为：，
故答案为：；；
②D分子内含有碳碳双键，C→D的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
③由上述分析可知，B的结构简式是，
故答案为：；
④a．A为，分子中含有醚键、醛基，不含羟基，故a错误；
b．C为，C=C双键不饱和同一碳原子连接的基团不同，存在顺式和反式结构，故b正确；
c．有机物F生成G时，羟基被氧化为醛基，若用KMnO4酸性溶液代替新制Cu（OH）2悬浊液，也可以氧化分子中的C=C双键，故c错误；
d．含有羧基，表现酸性，能与氢氧化钠溶液反应，含有氨基，表现碱性，能与盐酸反应，故d正确；
故答案为：bd；
⑤香兰素能发生银镜反应，含有醛基，其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同．1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr，则酚羟基与-CHO处于对位位置，且最多能与1mol Na反应，则A分子中只含1个-OH，结合香兰素的分子式可知，另一取代基为-OCH3，则香兰素的结构简式是，
故答案为：．