许褚不怕马超张飞，为什么会害怕赵云呢？
这个问题并不准确，在演义中，许褚并不怕赵云，倒是在面对颜良和张飞时一度怯战。
史书中没有提到许褚和赵云曾经在战场上相遇，一般单挑也只出现在演义中，因此这个问题要从《三国演义》的角度来回答。而演义，许褚共和赵云交手两次，而且都是在穰山之战。
曹操在官渡击败袁绍以后，就整顿军马乘胜追击，在仓亭再次将袁绍打败。可就在此时，留守许昌的荀彧送来告急文书，说刘备趁着曹操出征河北的机会，在汝南起兵攻打许昌。曹操大惊失色，急忙命曹洪留守黄河，自己亲自带兵回援，并在穰山和刘备大军相遇。两军对阵时，曹操命许褚出战，赵云拍马舞枪上前敌住，两人大战了三十个回合还是未分胜负。此时关羽、张飞引军从两翼杀来，曹军抵挡不住，大败而走。许褚自然也无心恋战，跟着曹军一起退了下去。
曹操首战失利以后，就分兵袭击刘备的粮道和根据地汝南，刘备命关羽、张飞分别带兵前去救援，却双双被曹军围困。刘备见势不妙，只能连夜撤军。曹操早就料到刘备要跑，设下伏兵四面堵截，幸亏赵云神勇，挺枪跃马杀开一条血路，护着刘备杀出了重围。战斗中许褚追赶上来，奋力敌住了赵云，此时于禁、李典也从背后赶到，刘备只能扔下赵云，走小路先行逃走。
之后赵云如何和许褚、于禁、李典厮杀，演义中并没有提及，不过从后来刘备被张郃、高览拦住时，赵云赶来枪挑高览，击败张郃，而许褚、于禁、李典却没有追上来看，赵云在此前的战斗至少没有吃亏。
从这两战来看，许褚第二次和赵云相遇时，和于禁、李典联手还是没能占到便宜，确实有些失分。但是两人第一次交手时单就交手结果来说，许褚并没有败给赵云，只是形势不利，才不得不退。因此即使许褚武艺比赵云略差一些，也差距有限，根本不会对赵云有什么畏惧之感，否则也不会在赵云掩护刘备突围时，还敢追上来了。
当然，许褚在演义中也确实有怯战过两次，其中一次就是面对张飞：
许褚第一次怯战，是在白马遇到颜良。此战颜良先是三个回合杀死了宋宪，接着又一刀劈了魏续，连名将徐晃出马，也只战了二十个回合就败下阵来。徐晃当年还没有归顺曹操前，曾经和许褚大战五十几个回合不分胜负，也是曹营中顶尖的高手。所以他战败以后，包括许褚在内的曹军众将都栗然不敢出战。最后曹操只能派人去许昌，请来关羽才杀死了颜良。
而许褚第二次怯战，就是长板桥面对张飞了。这一战曹军众将追赶怀抱阿斗的赵云来到长坂桥时，看到张飞圆睁环眼，手绰蛇矛，一个人据守桥头，桥东树林之后又尘头大起，好像有伏兵的样子，因此都不敢上前。张飞见曹军胆怯，于是故意厉声大喝“燕人张翼德在此！谁敢来决死战？”张飞声如巨雷，曹军原本就惊疑不定，听了张飞的怒吼以后包括许褚在内的众人更是股栗不止，最后跟着被吓破胆的曹操一起仓皇逃跑。
所以说许褚怕过颜良，怕过张飞，但是没怕过赵云。
