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唯实科技
2023-06-12 广告
根据提供的知识，可以进行土壤机械组成的测定实验，获得实验数据如下：1. 实验目的：机械组成决定着土壤的质地的粗细，所以它直接影响着土壤的理化性状与肥力。2. 实验原理：土壤机械组成是指土壤粒径成分的总和，通常用从直径大到小依次列出的各种土壤...
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合成题是有机化学考研必考的题，既是重点，也是难点，在考试当中所占的比例也几乎是最大的，因此合成题我们一定要足够重视。合成题主要考察的就是反应式的灵活运用，所以想做好合成题，就应该首先学好反应式。不过在合成题中并不是我们所有学的反应式都能用上，基本上常用的也就那些，把那些反应式的运用掌握好，合成题也就问题不大了。
合成题的重要考点：
1. 碳骨架的建立
（1）碳链的增长。
①碳负离子的亲核取代反应：有机金属试剂RLi、RMgX、R2CuLi或炔基负离子与R'X反应，合成烃类化合物(增长碳链)。
②碳负离子对羰基的加成：RLi、RMgX、R2CuLi与羰基化合物反应，以及RMgX与环氧乙烷类化合物反应，合成增长碳链的醇。
③缩合反应：羰基化合物α-H反应可以得到：
1,3-二氧化化合物；β-羟基酮，α,β-不饱和酮
1,5二氧化化合物：1,5-二酮( Michael加成结果)
1,4-,1,6-二氧化化合物：乙酰乙酸乙酯的应用
④醛酮与HCN的加成，RMgX与CO2的加成，RX与CN的加成，均得到增加一个碳的羧酸。
⑤乙炔的二聚。——丁烯炔
⑥羟醛缩合、酯缩合。
⑦乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯与RX、RCOX，卤代酸酯、卤代酮等的反应。
⑧Wittig试剂与醛酮的反应。——烯烃
（2）碳链的减少。
①减少一个碳原子可以利用甲基醛、酮、醇的卤仿反应，酰胺的霍夫曼降解反应，以及脱羧反应，链端烯烃和炔烃的臭氧化、高锰酸钾氧化等。
②减少多个碳链：烯烃和炔烃的臭氧化、高锰酸钾氧化等。
（3）利用重排反应改变碳架：利用分子重排反应可以改变原有碳架结构达到合成的要求，如环己酮肟的贝克曼重排，频哪醇重排等。
（4）碳环的合成：狄尔斯-阿尔德反应；电环化反应；分子内付-克烷基化、付-克酰基化反应；分子内羟醛缩合反应；分子内酯缩合反应；分子内酮酯缩合；分子内迈克尔加成；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯与Br(CH2)nBr反应；烯烃与卡宾的加成。
2. 官能团的引入与转化
在有机合成中要考虑在特定位置上引入官能团，只有掌握各类化合物的反应、制备方法和官能团相互转化关系时，才能找出合理的合成路线。如芳环的亲电取代反应可向芳环的特定位置上引入Br、Cl、NO2、SO3H、R、COR等；重氮盐的应用是NO2转化成X、CN、OH、H等。官能团的转化如羧酸与其衍生物之间的转化，醇、卤代烃消除生成烯烃等。
3. 官能团的保护和去保护
在选择保护基团时要符合3方面的要求。第一，易与被保护基团反应；第二，保护基团须经得起在保护阶段的各种反应条件；第三，保护基团易于除去。
（1）羟基的保护和去保护：使其成醚进行保护；去保护方法是使用HI。
（2）羰基的保护和去保护：使其成缩醛进行保护；去保护方法是酸性条件下水解。
（3）羧基的保护和去保护：使其成酯进行保护；去保护方法是碱性条件下水解再酸化。
（4）氨基的保护和去保护：使其成酰胺进行保护；去保护方法是碱性条件下水解。
4. 官能团的除去
（1）烯烃、炔烃加氢。
（2）羰基还原成亚甲基：克莱门森还原法、黄鸣龙还原法。
（3）卤代烃脱HX。
（4）醇脱水。
（5）苯磺酸水解脱磺酸基。——保护取代苯的对位
（6）羧酸脱羧。
（7）碳正离子重排中的反式迁移。
5. 立体化学
（1）SN2反应的 Walden构型转换。
（2）消去反应中的反式共平面消去即E2。
（3）烯烃顺式加氢、与硼烷的顺式加成。
（4）烯烃与溴的反式加成。
（5）环加成和电环化的立体化学专一性。
（6）碳正离子重排中的反式迁移。
（7）炔烃的部分加氢：林德拉催化剂，加氢可得顺式烯烃，在液氨中用钠还原生成反式烯烃。
（8）稀、冷、碱性高锰酸钾或四氧化锇氧化烯烃得顺式邻二醇；烯烃被过氧酸氧化后水解或环氧乙烷水解得反式邻二醇。
（9）季铵碱的热消除是反式的 Hoffmann消除。
以上则是合成题的的重要考点，但如果涉及到药物合成的，则就不止这些了，就需要很多杂环的合成方法，不过杂环一般也不会考，主要能掌握这些就差不多了。
几种常见的考察形式：
1、多支链复杂烷烃的合成（先合成醇醛等，再还原）
2、脂肪卤代烃、醇、醚的合成（醛酮和格式试剂合成醇等）
3、醛酮的合成（羟醛缩合、先成醇再氧化等）
4、羧酸及其衍生物（先成醇再氧化、加CN再水解等）
5、伯胺（酰胺霍夫曼降解）
6、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的相关合成（亚甲基上的氢的取代）
7、苯的衍生物的合成（定位效应、重氮盐的相关反应的应用）
直链化合物中中间产物用最多的就是各种醇的合成，其一，醇很容易合成，并且能增加不同的碳原子数的各种醇（格式试剂和甲醛合成伯醇、其他醛为仲醇、酮为叔醇、和环氧乙烷合成增加两个碳原子的醇等）；其二，从醇出发可以合成其他很多不同类的化合物（取代为卤代烃，氧化为醛酮、羧酸，消除为烯烃等）。因此可以围绕着醇合成出很多增长碳链和不同官能团的化合物。
解题方法与技巧：
1、解题技巧是分析原料与目标分子之间的关系：是增加碳链还是减少碳链；是官能团引人还是官能团的除去或转化；是链成环还是环变链；是构型翻转还是构型保持;是顺式加成(或消除)，还是反式加成(或消除)。弄清合成的本质,加上熟练掌握的化学性质和反应条件，有机合成问题就会迎刃而解。
2、熟练、准确运用逆向切断技巧。
切断原则：①最大限度简化。②从反应活性来考虑。③考虑问题要全面。④要在倒推的“适当阶段”将分子拆开。
逆向切断技巧：①优先考虑在官能团附近切断。②优先考虑碳杂链的切断。③利用目标分子结构对称性进行切断。④添加辅助基后切断。⑤优先考虑在“共用原子”处切断⑥分子骨架较复杂时,则应选择在支链最多的碳原子附近切断。
3、常见化合物的拆分方法
（1）醇类化合物的拆分:伯醇→ RMgBr+HCHO（或环氧乙烷）； 仲醇→ RMgBr+RCHO； 叔→ RMgBr+RCOR(酯)
（2）α-氰醇或α-羟基酸→RCOR+HCN
（3）β-羟基羰基化合物及α,β-不饱和羰基化合物：
RCH=CHCOCH3→ RCHOHCH2COCH3→RCHO+CH3COCH3
（4）1,3-二羰化合物：
（5）1,4-二羰化合物：
（6）1,5-二羰化合物：
（7）1,6-二羰基化合物：
（8）环化反应：
合成题应沉着分析，要勇敢去尝试，不能害怕写不出来。一般考专业课时间都会感觉很充足，多花点时间在合成题上，用各种自己掌握的方法去切分，尽量做。
最后一天，心态把心态调整好，加油！最后祝大家都能取得好成绩！vv
合成题的重要考点：
1. 碳骨架的建立
（1）碳链的增长。
①碳负离子的亲核取代反应：有机金属试剂RLi、RMgX、R2CuLi或炔基负离子与R'X反应，合成烃类化合物(增长碳链)。
②碳负离子对羰基的加成：RLi、RMgX、R2CuLi与羰基化合物反应，以及RMgX与环氧乙烷类化合物反应，合成增长碳链的醇。
③缩合反应：羰基化合物α-H反应可以得到：
1,3-二氧化化合物；β-羟基酮，α,β-不饱和酮
1,5二氧化化合物：1,5-二酮( Michael加成结果)
1,4-,1,6-二氧化化合物：乙酰乙酸乙酯的应用
④醛酮与HCN的加成，RMgX与CO2的加成，RX与CN的加成，均得到增加一个碳的羧酸。
⑤乙炔的二聚。——丁烯炔
⑥羟醛缩合、酯缩合。
⑦乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯与RX、RCOX，卤代酸酯、卤代酮等的反应。
⑧Wittig试剂与醛酮的反应。——烯烃
（2）碳链的减少。
①减少一个碳原子可以利用甲基醛、酮、醇的卤仿反应，酰胺的霍夫曼降解反应，以及脱羧反应，链端烯烃和炔烃的臭氧化、高锰酸钾氧化等。
②减少多个碳链：烯烃和炔烃的臭氧化、高锰酸钾氧化等。
（3）利用重排反应改变碳架：利用分子重排反应可以改变原有碳架结构达到合成的要求，如环己酮肟的贝克曼重排，频哪醇重排等。
（4）碳环的合成：狄尔斯-阿尔德反应；电环化反应；分子内付-克烷基化、付-克酰基化反应；分子内羟醛缩合反应；分子内酯缩合反应；分子内酮酯缩合；分子内迈克尔加成；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯与Br(CH2)nBr反应；烯烃与卡宾的加成。
2. 官能团的引入与转化
在有机合成中要考虑在特定位置上引入官能团，只有掌握各类化合物的反应、制备方法和官能团相互转化关系时，才能找出合理的合成路线。如芳环的亲电取代反应可向芳环的特定位置上引入Br、Cl、NO2、SO3H、R、COR等；重氮盐的应用是NO2转化成X、CN、OH、H等。官能团的转化如羧酸与其衍生物之间的转化，醇、卤代烃消除生成烯烃等。
3. 官能团的保护和去保护
在选择保护基团时要符合3方面的要求。第一，易与被保护基团反应；第二，保护基团须经得起在保护阶段的各种反应条件；第三，保护基团易于除去。
（1）羟基的保护和去保护：使其成醚进行保护；去保护方法是使用HI。
（2）羰基的保护和去保护：使其成缩醛进行保护；去保护方法是酸性条件下水解。
（3）羧基的保护和去保护：使其成酯进行保护；去保护方法是碱性条件下水解再酸化。
（4）氨基的保护和去保护：使其成酰胺进行保护；去保护方法是碱性条件下水解。
4. 官能团的除去
（1）烯烃、炔烃加氢。
（2）羰基还原成亚甲基：克莱门森还原法、黄鸣龙还原法。
（3）卤代烃脱HX。
（4）醇脱水。
（5）苯磺酸水解脱磺酸基。——保护取代苯的对位
（6）羧酸脱羧。
（7）碳正离子重排中的反式迁移。
5. 立体化学
（1）SN2反应的 Walden构型转换。
（2）消去反应中的反式共平面消去即E2。
（3）烯烃顺式加氢、与硼烷的顺式加成。
（4）烯烃与溴的反式加成。
（5）环加成和电环化的立体化学专一性。
（6）碳正离子重排中的反式迁移。
（7）炔烃的部分加氢：林德拉催化剂，加氢可得顺式烯烃，在液氨中用钠还原生成反式烯烃。
（8）稀、冷、碱性高锰酸钾或四氧化锇氧化烯烃得顺式邻二醇；烯烃被过氧酸氧化后水解或环氧乙烷水解得反式邻二醇。
（9）季铵碱的热消除是反式的 Hoffmann消除。
以上则是合成题的的重要考点，但如果涉及到药物合成的，则就不止这些了，就需要很多杂环的合成方法，不过杂环一般也不会考，主要能掌握这些就差不多了。
几种常见的考察形式：
1、多支链复杂烷烃的合成（先合成醇醛等，再还原）
2、脂肪卤代烃、醇、醚的合成（醛酮和格式试剂合成醇等）
3、醛酮的合成（羟醛缩合、先成醇再氧化等）
4、羧酸及其衍生物（先成醇再氧化、加CN再水解等）
5、伯胺（酰胺霍夫曼降解）
6、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的相关合成（亚甲基上的氢的取代）
7、苯的衍生物的合成（定位效应、重氮盐的相关反应的应用）
直链化合物中中间产物用最多的就是各种醇的合成，其一，醇很容易合成，并且能增加不同的碳原子数的各种醇（格式试剂和甲醛合成伯醇、其他醛为仲醇、酮为叔醇、和环氧乙烷合成增加两个碳原子的醇等）；其二，从醇出发可以合成其他很多不同类的化合物（取代为卤代烃，氧化为醛酮、羧酸，消除为烯烃等）。因此可以围绕着醇合成出很多增长碳链和不同官能团的化合物。
解题方法与技巧：
1、解题技巧是分析原料与目标分子之间的关系：是增加碳链还是减少碳链；是官能团引人还是官能团的除去或转化；是链成环还是环变链；是构型翻转还是构型保持;是顺式加成(或消除)，还是反式加成(或消除)。弄清合成的本质,加上熟练掌握的化学性质和反应条件，有机合成问题就会迎刃而解。
2、熟练、准确运用逆向切断技巧。
切断原则：①最大限度简化。②从反应活性来考虑。③考虑问题要全面。④要在倒推的“适当阶段”将分子拆开。
逆向切断技巧：①优先考虑在官能团附近切断。②优先考虑碳杂链的切断。③利用目标分子结构对称性进行切断。④添加辅助基后切断。⑤优先考虑在“共用原子”处切断⑥分子骨架较复杂时,则应选择在支链最多的碳原子附近切断。
3、常见化合物的拆分方法
（1）醇类化合物的拆分:伯醇→ RMgBr+HCHO（或环氧乙烷）； 仲醇→ RMgBr+RCHO； 叔→ RMgBr+RCOR(酯)
（2）α-氰醇或α-羟基酸→RCOR+HCN
（3）β-羟基羰基化合物及α,β-不饱和羰基化合物：
RCH=CHCOCH3→ RCHOHCH2COCH3→RCHO+CH3COCH3
（4）1,3-二羰化合物：
（5）1,4-二羰化合物：
（6）1,5-二羰化合物：
（7）1,6-二羰基化合物：
（8）环化反应：
合成题应沉着分析，要勇敢去尝试，不能害怕写不出来。一般考专业课时间都会感觉很充足，多花点时间在合成题上，用各种自己掌握的方法去切分，尽量做。
最后一天，心态把心态调整好，加油！最后祝大家都能取得好成绩！vv
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