扎伊采夫规则是什么?
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扎伊采夫规则是指在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如可能生成两种烯烃的异构体时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,简单说扎依采夫规则是越少越脱,扎伊采夫规则与产物的稳定性有关。
例如,2-丁醇脱水时,主要产物是2-丁烯,1-丁烯是次要的: CH3 CHCHCH3+CH3CH2CHCH22-丁烯1-丁烯取代基与CC双键的超共轭效应使前者较为稳定 。烷基取代基越多,超共轭效应的稳定作用越大。
扎伊采夫规则的影响因素:
在由过渡态发展为烯烃时,形成的烯烃越稳定,E活化就越小。对于E2反应,新键的形成和碳氢键的断裂是同时发生的。
同样,过渡态的活化能越小,越有利于双键的形成。无论是E1或E2反应,形成的烯烃的稳定性决定了消除反应的方向。越是稳定的烯烃越容易形成。形成的双键上取代基越多,烯烃越稳定。
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灵德
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