亲核性的强弱是怎么确定的
亲核性的强弱从两方面分析：
1、同一族元素，由上到下碱性减小，可极化性增大。
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致。
亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力，是由两个因素决定的，一是给电子能力，就是碱性，二是可极化性。
试剂的亲核性受多方面因素的影响。总体上，那些碱性强、体积大、可极化性强，不容易被溶剂化的试剂亲核性强。
其中，试剂的的碱性是对Lewis酸碱而言的；溶剂化是对质子性溶剂和非质子性溶剂而言的，试剂的亲核性在非质子性溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致。
扩展资料：
亲核取代反应是指灶竖有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
反应类型
SN1 反应
第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称 SN1 反应。
常发生于：碳上取代基较多，如：(CH3)3CX，使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时位阻效应也限制 SN2 机理中亲核试剂的进攻。
对碳阳离子生成有利条件：有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷（3级碳>2级碳>1级碳），一级碳几乎不能够单独存在，而会立刻发生化学反应而形成内能更低的分子。
反应特点：反应速率决定步骤在于离解一步（第一步），所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应，反应物。从立体化学观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转机率略大于50%。在碳阳离慎大子形成时，整个分子略呈现平面三角形，亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击，形成新分子。故理论上反转机率为50%，但因原先脱离的阴离隐孝大子影响碳阳离子，故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。
该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。
SN2反应
较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的过渡态，随后离去基团离去，完成取代反应。
常发生于：碳原子取代较少（如：CH3X），可较容易使 SN2 反应发生。原因是碳原子上有烷基取代时会有供电效应使被进攻的碳正电性减弱，且烷基取代会产生空间位阻，阻碍进攻。
对碳正离子生成有不利条件的环境下：有许多拉电子基或较少推电子基（1级碳>2级碳>3级碳）。
反应特点：反应速率决定在两个因素上，强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应。
参考资料：百度百科-亲核取代反应
从两方面分析
1、同一族元素，由上到下碱性减小，可极化性增大
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致毁败，在质子溶剂中与可极化性一致
综上所述，由于质尘纯子溶剂更为常见，在质子溶剂中HS->OH-,所以书上会有巯基负离子亲核性强于羟基的说法
(a)当亲核试剂的亲核首团原子相同时，在极性质子溶剂(如酸、水、醇和液氨等)中，试剂的碱性越强,其亲核性物皮越强。例如(亲核性由强→弱):
C2H5O-> -OH > C6H5O-> CH3COO- > H2O; H2N- > NH3
(b)当亲核试剂的亲核原子是同族原子时,在极性质子溶剂中，原子序数越大,其可极化程度越大,亲核性越强。例如(亲核性由强弱):
I-> Br-> C1-> F-; RS-> RO-; R3P> R3N
(c)当亲核试剂的亲核原子是同周期原罩芹差子时,原子的原子序数越大,其电负性越强,则给电子的能力越弱，即亲核性越弱。例如(亲核性由强+弱):
H2N->-OH>F- ;NH3>H2O; R3P> R2S
