Question

一道化学竞赛题

．三乙醇胺可以看作是氨的衍生物：用乙醇基（—CH2CH2OH）代替氨分子里的氢。三乙醇胺的碱性比氨弱，但沸点却高得多：200℃。
试用你学过的分子结构原理来解释：为什么三乙醇胺的碱性和沸点相对于氨有这样的特性？
碱性问题：
沸点问题：
在解释碱性问题时答案给的是N-C键的极性对碱性的影响。请问怎样通过键的极性判断，还有，可以通过位阻判断吗？

Answer 1

碱性弱是因为羟基和氮形成了氢键。三乙胺碱性比氨强，说明不是位阻原因。

Answer 2

1．碱性问题：乙醇基置换氢离子降低了键的极性，从而降低了氮原子上的孤对电子的碱性
沸点问题；三乙醇胺分子间有更强的氢键和范德华力
2、主要看的是氮原子上的电子密度是增大（碱性强）还是减少（碱性弱

追问

为什么降低极性就减弱了N上电子云的密度，-CH2CH2OH不应该是供电子的吗？

追答

-CH2CH2OH是吸电子的，N-C键的极性减弱，电子对略离开氮原子，即氮原子电子密度下降