Question

分子内酯化 反应类型是取代反应还是消去反应

Answer 1

这样的反应肯定是取代反应，而绝不是消去反应，一般消去反应都是官能团和相邻C上的H（既β-H）相互作用，生成HX这样的小分子脱离反应分子本身，而且使反应分子不饱和度增加的反应，并且在α、β-C原子之间形成C=C双键的反应，而取代反应，分子上的键的类型没有发生变化。而且在分子内酯化的一般要求是要形成足够稳定的环状结构，这样在羟基和羧基之间至少要间隔2个C原子，才可以形成稳定的五元环结构，所以在羟基酸中，γ-羟基酸，就可以发生内酯化反应，如γ-丁内酯的形成。而α-羟基丁酸则只能发生交酯反应，既分子之间的酯化反应，同样的环酯，但结构不同。内酯水解成一个羟基酸，而交酯则水解产生两个分子。