休克尔规则怎么应用

详解，见2009年全国化学竞赛初赛有机题第7题... 详解，见2009年全国化学竞赛初赛有机题第7题展开

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匿名用户
推荐于2017-10-04

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休克尔规则是用来判断单环平面共轭多烯烃是否具有芳香性的重要方法。芳香性是指有机化合物具有高度不饱和性，而化学性质却异常稳定，与普通不饱和化合物的易加成而不易取代的特点正好相反，它们容易发生亲电取代反应，而很难发生加成反应。休克尔规则的要点如下：(1)单环平面共轭多烯烃的共轭体系必须是连续且是环状闭合的；(2)每个碳原子要有一个垂直于整个分子平面的p轨道，并且这些p轨道必须相互平行；(3)环内所有参与共轭的p轨道所含有的电子总数必须符合一个通式“4n+2”，n是由0开始的整数。满足此通式的烯烃，同一能级的分子轨道都具有电子充满的闭壳层结构。注：①如果一单环平面共轭多烯不符合(1)、(2)所述的特点，则该烯烃是非芳香性的，其中环内和环外具有相互共轭的体系属于交叉共轭体系，因不闭合而不具有芳香性，如：，环与环之间只有一个原子相接的共轭体系也属于交叉共轭体系，不具有芳香性，如：；②如果p电子总数恰好是4的倍数，即符合通式“4n”，而不是“4n+2”，则该物质具有的是反芳香性，不具有芳香族化合物的通性，反而很不稳定，如：环丁二烯：，环辛四稀：，[12]轮烯：，[16]轮烯：；③计算p电子总数时，只计算外缘环的所有原子的p电子总数，环内部的不考虑，因为中间的双键与环边的双键发生交叉共轭，如：、都具有芳香性；④休克尔规则具有一定的适用范围，对于单环平面共轭多烯，碳原子在4~8、12和18~26这两3个范围内(碳原子是偶数)，可以准确判断是否具有芳香性，超出这3个范围的单环平面共轭多烯不具有芳香性，原因有很多，主要是由于环内的氢原子在空间上的排斥作用，致使所有p轨道不能完全处于同一平面，如[14]轮烯：，或者环过大，共轭链过长，致使能量升高，如[30]轮烯：。这样都难以表现芳香性。⑤休克尔规则不仅适用于判断单环平面共轭多烯烃的芳香性，还适用于一些它们的衍生物，比如环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子、吡啶、嘧啶、吡咯、呋喃、嘌呤等。