单雄信和李世民有什么冤仇，为什么李世民要杀他呢？
李世民灭王世充的郑国，俘虏单雄信后任谁求情没用，一定要杀掉他的原因：
一：李家和单雄信先有家仇。李渊被封为唐公时，因宫廷内斗和太子杨广一系交恶，刚好朝野盛传谣言“杨氏灭，李氏兴”。隋文帝欲杀尽天下李氏，后接受臣下建议，凡李氏皆不得掌兵，不能重用。李渊趁机提出回太原养病。在长安城外临潼山下的楂树岗，被宇文述派遣的卫士，假冒绿林劫匪截杀。适逢单雄信的哥哥单雄忠和家人，从长安贩卖绸缎欲回家乡，被李渊错人为贼人一伙，发箭射死。李渊以五十两银子打发了事，从此结仇。
二：贾家楼结义后，单雄信众兄弟多赴瓦岗起事。隋炀帝杨广被宇文化及缢死，各地反王并起。王世充称郑王，破李密的瓦岗军，单雄信无奈投降王世充。李世民征讨王世充，和徐懋功在宣武陵查看地形，被单雄信追杀。作为单雄信的结义兄弟的徐懋功，劝阻单雄信。单雄信不惜割袍断义，并言明，以前是兄弟，现在各为其主，就是仇敌。一定要杀李世民，一为报兄弟之仇，二为尽臣子之义。致使李世民差点丧命。
三：单雄信起事前就仗义疏财，广纳天下豪杰，手下聚拢一批豪强之士，实力不弱。说起潞州二贤庄单二哥，人人钦服，令箭发出，莫有不从，为绿林一方领袖。其人更是能审时度势。初遇窦建德，就分析当时天下形势：虽然朝政混乱，奸臣当道，但是朝廷实力尚在，还需隐忍，以待时机。上瓦岗后，见首领翟让胸无大志，劝告他要想图王定霸，就不能像贼寇一样目光短浅，只知劫掠。可谓有勇有谋，实乃雄才之士。
四：王世充兵败，单雄信被俘。当初贾家楼结义的兄弟，此时大都投靠了李世民，并且成了李世民的得力干将，并且个个都还对单雄信重情重义。李世民担心，如果单雄信像李密一样先投降，后又背叛，那自己手下那些统领重兵的将领，谋士会不会跟随单雄信？即使不会，估计也将影响自己征讨天下大业的布局。
单雄信被俘，李世民手下众多得力大将，谋士，不惜以身家性命担保，求李世民放单雄信一条生路。李世民先是说，宣武陵之事，大家各为其主，我不怪他；后又说单雄信心态反复，脑后有反骨，现在降了，以后肯定叛乱，不得不除。并且断言，单雄信必不为他所用，现在不除，待猛虎归山，悔之晚矣。不惜祭出私情国法之说，堵手下那些求情之人的口。这是李世民忌惮单雄信的雄才大略和他背后隐藏的实力，怕影响自己征战天下作出的长远考虑，可以说这才是李世民要杀单雄信的根本原因。
