能发生消去反应的条件是什么?

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妖感肉灵10
2022-11-16 · TA获得超过6.3万个赞
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消去反应发生的条件:醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。

在离子型1,2-消除反应中,带着成键电子对一起从反应物分子的1位或α位碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(离去基团),而另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢,称为β氢原子。

一般在气相进行,是不需要酸或碱催化的单分子反应。反应物通过环状过渡态直接把β氢转移到离去基团上,同时生成π键。羧酸酯加热至约400℃,便发生热消除。黄原酸酯可在约200℃发生热消除;三级胺氧化物加热至150℃左右也发生热消除。

扩展资料

双分子消除反应用E2来表示,其中E即Elimination代表消除反应,2代表双分子过程。

E2反应的例子有很多,比如大多数卤代烃在碱的作用下失去卤化氢的反应是按照双分子消除反应机理进行的。在卤代烃分子中,由于卤原子的吸电子作用可以通过碳链传递。

因此,不仅α-C上具有部分正电荷,β-C上也会带有更少量的正电荷,从而使β-C上的氢具有一定的酸性。因此,卤代烃在强碱的作用下会失去一分子卤化氢,生成烯烃。

反应的过程只有一步:碱去进攻β-H,并使该氢原子与β-C之间的键受到一定程度的削弱,与此同时卤原子与碳原子之间的键亦得到相应的削弱,α-C同β-C之间逐渐形成一个新的π键。因为反应受卤代烃和碱两种物质的浓度的影响,且过渡态只有一个,故反应是双分子过程的协同反应。

由于在生成物为烯,产物中的两个碳原子及其四个取代基必须在同一个平面上,形成π键时两个p轨道也须垂直于此平面才能平行重叠,故要求卤代烷中H-C-C-X四个原子也必须在同一个平面上。这也就要求分子要么取对交叉构象,要么取重叠构象。

由于在对交叉构象中,各基团之间的排斥力较小从而更稳定,故通常采用此方式进行反式消除。

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