大学有机化学合成题

专家你好，能请教你一个有机合成题目吗？我专业没选好，化学念起来好吃力，麻烦你帮我看看题吧用苯合成3，5-二溴硝基苯(无机试剂任意选择)，请设计实验我是这么想的，先合成硝基... 专家你好，能请教你一个有机合成题目吗？我专业没选好，化学念起来好吃力，麻烦你帮我看看题吧用苯合成3，5-二溴硝基苯(无机试剂任意选择)，请设计实验我是这么想的，先合成硝基苯，再用硝基苯溴化得到产物，但是不对，为什么呢？那这个实验该如何设计？请专家给点建议展开

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2个回答

#热议# 为什么说不要把裤子提到肚脐眼？

匿名用户
2013-09-17

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解：楼主，您好，请不要求助时叫我专家，其实我不是专家，那个只是TX弄上去的。你直接打问题即可。下面我帮你解释一下吧：首先是苯反应得到硝基苯，这一步没有问题，问题出在下一步，不能用硝基苯溴化得到产物的。这样说吧，当硝基苯溴化引入第一个Br原子时，Br原子是邻，对位定位基，而它对再进入基团的定位功能超过了硝基，这样就会使得新进入苯环的Br原子进入它的邻位，而不是硝基的邻位，此时得到的产物应该是3,4-二溴硝基苯。要得到题目中的产物，应该采用氨基占位和定位的方法。可以采用逆推的方法得出设计过程，反应如下：苯 ---HNO3,H2SO4,△---> 苯环-NO2(即硝基苯) ---Fe+HCl--->苯环-NH2 ---(CH3CO)2O--->苯环-NHCOCH3 --HNO3,H2SO4,△--->NO2-苯环-NHCOCH3 (两个取代基是对位关系) --H+,H2O--->NO2-苯环-NH2 --Br2-->X --NaNO2,H+，H3PO2,△--->3，5-二溴硝基苯其中X不好打出来，是硝基苯的邻位各连一个Br，对位连一个---NH2(氨基)这个是合成图，能理解吗？不清楚的地方再Hi我

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匿名用户
2013-09-17

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由于硝基的吸电子效应（似乎这样说）会钝化苯环...所以后来直接取代上溴原子的话产率会好低好低所以会先将硝基还原成氨基..这样可以活化苯环，然后再重氮化保护硝基（反正就是要保护住..忘了是不是用这个），再取代上溴原子即可然后再氧化回硝基这个是05年的全国化学竞赛题，现在还是高三..以前化学奥赛好像讲过