Question

有机化学推断题

某化合物A分子式为C6H12O，能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀，但不会与托伦试剂反应生成银镜。A催化加氢得化合物B，将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C，将C与臭氧和锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E，D不能与碘仿反应，求ABCDE结构

化学较差，请大神推断得具体些，谢谢！

Answer 1

能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀，说明有C=O基团，不会与托伦试剂反应生成银镜，说明不是醛而是酮。A催化加氢得化合物B，则B是醇。将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C，即醇羟基消去生成碳碳不饱和双键，C为烯烃。将C与臭氧和锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E，发生臭氧解反应，生成一醛一酮说明碳骨架是T字形的，又只有6个碳，其骨架只能是
C C
C-C-C=C 或 C-C=C
C C-C
D不能与碘仿反应，说明D没有-COCH3结构，可以排除第二种碳骨架的情况，则C为

CH3CH2CH2=C(CH3)2
反推到A，则A为CH3CH2COCH(CH3)2

Answer 2

楼上正解!!,只是我是根据条件可以先从D,E推倒，d一定为丙醛，e一定为丙酮，再依次往前推的，答案也一样