溴乙烷的消去反应实质 5
还有这个反应中氢氧化钠和醇分别是什么作用? 展开
CH3CH2Br—→CH2=CH2↑+HBr
反应条件是氢氧化钠的醇溶液(一般是乙醇),即NaOH/醇
有的情况下还可以把HBr与NaOH的反应也加进去
即:CH3CH2Br+NaOH—→CH2=CH2↑+NaBr+H2O
条件也是醇溶液中。
NaOH不是催化剂,而是参与反应的反应物,消去首先生成的是HBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,被NaOH中和了,所以NaOH是反应物,而乙醇是催化剂。
反应机理如下:
CH3CH2-X + :B → CH3CH(Br)-H…B 由强碱进攻β氢,形成过渡态。
CH3CH(Br)-H…B → CH2=CH2 + HB 键断裂,同时生成碳碳双键。
扩展资料:
由乙醇与溴化钠反应而得:在反应锅内加入40%溴化钠溶液及乙醇,搅拌下加入硫酸,温度不超过50℃。加完后在45-50℃反应2h。蒸馏,馏出液用3%碳酸钠溶液中和,静置2h分取有机相即为溴乙烷。原料消耗定额:乙醇(95%)557kg/t、氢溴酸(48%)1610kg/t、硫酸(92%)1165kg/t。
以工业品溴乙烷为原料,用浓硫酸洗涤数次,用水洗涤一次,再用10%的碳酸钠溶液洗涤2次,用5%的硫代硫酸钠溶液洗涤一次,静置分去水层,用无水氯化钙干燥后,精馏,收集37~40℃馏分即为成品。
参考资料来源:百度百科-溴乙烷
2023-06-13 广告
由于氢氧化钠溶于醇中,OH没有明显电离,如果在水溶液中,氢氧根会进攻同样由于对溴乙烷的电子的吸引作用而带负电性的Br原子,于是发生取代反应。
当然这里是消去反应,即使在醇中,离子化合物NaOH中,OH还是有负电性,同时溴乙烷的Br也是负电性,有负电中心必定有正电中心,分别在Na和这个Br不同碳的H上。
空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm^3时,降解半衰期为46d。在25℃,当pH值为7时,水解半衰期为30d。
扩展资料:
搅拌下将溴素慢慢加到硫黄和水的悬浮液中,温度保持在35-40℃。然后加入乙醇。在25-28℃加入硫酸,反应42h。
蒸馏,收集38-39℃馏分即得溴乙烷。收率90%左右。原料消耗定额:乙醇770kg/t、溴素250kg/t、硫酸1042kg/t、硫磺18kg/t。
也可以用氢溴酸与乙醇反应,制备过程与溴化钠法相同,收率都为96%,另外由乙烯与溴化氢加成或由乙烷溴化都可以得到溴乙烷。工业品溴乙烷纯度≥98%。
参考资料来源:百度百科--溴乙烷
在该消去反应中以一溴代乙烷为例:
反应总式:CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2+NaBr+H2O
发生的原理是:由于氢氧化钠溶于醇中,OH没有明显电离,如果在水溶液中,氢氧根(负电)会进攻同样由于对溴乙烷的电子的吸引作用而带负电性的Br原子(强碱制弱碱,NaOH制乙醇),于是发生取代反应,当然这里是消去反应,即使在醇中,离子化合物NaOH中,OH还是有负电性,同时溴乙烷的Br也是负电性,有负电中心必定有正电中心,分别在Na和这个Br不同碳的H上(如果是1,2-二溴乙烷,则会在两个碳上都有正负中心),于是,相对自由的NaOH进攻溴乙烷,Na进攻Br,OH进攻H,分别产生NaBr和H2O,这个反应类似于中和反应,该为快反应,而当H和Br消去后,原来H所在的C由于H消去不带走电子(可把OH是带负电的氢氧根来看)形成负电中心,原来Br所在C失去一个电子形成正电中心,为求稳定,于是两中心作用成键,即是产生的双键,生成乙烯,这是慢反应。反应中,NaOH为反应物,为碱,看成亲核试剂,进攻原子核H。而醇为溶剂,该反应可以说明溶剂在有机反应中也会有很大的影响(如果溶剂是水就变成取代反应了)。
以上。如果有什么不正确的欢迎指点。
反应条件是氢氧化钠的醇溶液(一般是乙醇),即NaOH/醇
有的情况下还可以把HBr与NaOH的反应也加进去
即:CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr+H2O
条件也是醇溶液中
以一溴代乙烷为例:
反应总式:CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2+NaBr+H2O
发生的原理是:由于氢氧化钠溶于醇中,OH没有明显电离,如果在水溶液中,氢氧根(负电)会进攻同样由于对溴乙烷的电子的吸引作用而带负电性的Br原子(强碱制弱碱,NaOH制乙醇),于是发生取代反应,当然这里是消去反应,即使在醇中,离子化合物NaOH中,OH还是有负电性,同时溴乙烷的Br也是负电性,有负电中心必定有正电中心,分别在Na和这个Br不同碳的H上(如果是1,2-二溴乙烷,则会在两个碳上都有正负中心),于是,相对自由的NaOH进攻溴乙烷,Na进攻Br,OH进攻H,分别产生NaBr和H2O,这个反应类似于中和反应,该为快反应,而当H和Br消去后,原来H所在的C由于H消去不带走电子(可把OH是带负电的氢氧根来看)形成负电中心,原来Br所在C失去一个电子形成正电中心,为求稳定,于是两中心作用成键,即是产生的双键,生成乙烯,这是慢反应。反应中,NaOH为反应物,为碱,看成亲核试剂,进攻原子核H。而醇为溶剂,该反应可以说明溶剂在有机反应中也会有很大的影响(如果溶剂是水就变成取代反应了)。