Question

大学 有机化学题目

与苯环相连时，甲氧基的吸电子诱导比羟基强吗？书上是这么写的，怎么回事？

Answer 1

羟基的定位效应强于甲氧基，因此甲氧基要比羟基有更强的吸电子诱导效应和更弱的给电子共轭效应。

追问

定位效应，呵呵，我想知道的是理由，你要这么说，我问你为什么羟基定位效应强些？

追答

这需要解释？甲基的存在有两点影响：1 甲基的推电子效应使O原子的负电荷更集中，因此吸电子诱导效应更强，2 甲基的位阻效应会使苯环与甲氧基扭出同一平面，从而不能形成很好的共轭体系。

追问

如果是第二点的话，我认同。第一点，负电子越集中应该是不容易再表现出吸电子诱导效应。我所讨论的是将甲氧基作为一个整体，而不是氧上面的电子云密度，我不知道你能不能明白我的意思。继续回答，我会给你加分的。

追答

定位基团的定位活性，根本原因在于共振效应和场效应，实验结果证明场效应比诱导效应要重要得多，场效应直接通过空间或溶剂分子起作用而不通过化学键，场效应主要决定于分子的几何构型，明显甲氧基的场效应要强得多，场效应的衡量标准是相对于氢而言，氧的电负性大于氢因此二者均为吸电子场效应，但烷氧基要更强些，场效应虽然与化学键无关，但对共轭效应的影响至关重要，原因你已经赞同了，但是要注意共轭效应的本质为电子效应，是用来辅助和补充共振效应和场效应的，一切理论均是建立在实验事实的基础上的，没有绝对的对错之分，希望以上解答对你能有所帮助。