Question

大学有机化学

Answer 1

（1）环丙烷容易开环，所以首先得到开环的正离子，然后处于溴离子进攻这个正离子，生成4-溴-3-己醇。

（2）环丁烷不易开环。首先生成的应是环丁基甲烷正离子，然后它会重排（这是由于重排后生成的五元环特别稳定），生成环戊烷正离子，最后氯离子进攻碳正离子，生成氯代环戊烷。

（1）（2）反应不同的原因在于：环丁烷与环丙烷相比更难开环；五元环具有较高的稳定性。

（3）生成3-甲基-3-氯-1-丁烯，这是因为三级碳正离子中间体特别稳定。

（4）生成1-（4-硝基苯基）-2-溴丙烷。因为对硝基苯基是个吸电子基团，导致烯烃右侧的碳具有正电性，因而将来溴离子加到右侧碳上。

追问

老师你好。（1）【这道应该你的才是正确的。答案错误】（2）（3）【（3）你我的解法是一样的，但和答案解法不一样】我赞同你的解答。（4）我就不赞同。看完你的解法我觉得应该生成1-（4-硝基苯基）-1-溴丙烷。

追答

不敢当，我也是学生，大家相互交流共同进步嘛。（3）要额外说明一下，因为反应也有可能是1,4-加成，所以生成2-甲基-4-溴-2-丁烯也是较合理的。（4）主要是硝基的吸电子共轭效应起了作用，见图。