为何炔烃的亲电加成活性略低于烯烃,但炔烃的催化加氢活性略高于烯烃,或者说三键活性略高于双键?

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乙炔及其取代物与烯烃相似,也可以发生亲电加成反应,但是由于炔烃中的sp杂化碳原子的电负性比烯烃中的sp2杂化碳原子的电负性高(s成分高),使得电子与sp碳原子结合更为紧密,虽炔烃比烯烃多一对电子,但是也不易给出电子与亲电试剂反应,因此炔烃的亲电加成活性略低于烯烃。

而在催化加氢反应中,主要考虑的是顺式加氢的难易程度,众所周知,炔烃为直线型分子,而烯烃成平面型分子,在靠近催化剂时,直线型分子更容易接近,与催化剂反应,进而形成顺式加氢产物,所以炔烃的催化加氢活性略高于烯烃。这两个结论并不矛盾,只是考虑问题的方向不同所致。

炔烃的结构

炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化,形成两个相同的SP杂化轨道。堆成地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为180度。

乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键,另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键,组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行,“肩并肩”地重叠,形成两个相互垂直的π键

以上内容参考:百度百科-炔烃

上海莱北
2024-11-02 广告
这里的意思是,当双键和三键同时存在时会有先后顺序氢化,首先氢化的是三键,但烯烃和炔烃独立氢化时,烯烃是比炔烃更易氢化的,原因可能是键与键之间的相互影响。不能说烯烃比炔烃容易氢化就说明当它们同时存在时也先双键氢化,因为这两种情况是不一样的,不... 点击进入详情页
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江边吹风JDS
推荐于2018-09-05 · TA获得超过424个赞
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乙炔及其取代物与烯烃相似,也可以发生亲电加成反应,但是由于炔烃中的sp杂化碳原子的电负性比烯烃中的sp2杂化碳原子的电负性高(s成分高),使得电子与sp碳原子结合更为紧密,虽炔烃比烯烃多一对电子,但是也不易给出电子与亲电试剂反应,因此炔烃的亲电加成活性略低于烯烃。而在催化加氢反应中,主要考虑的是顺式加氢的难易程度,众所周知,炔烃为直线型分子,而烯烃成平面型分子,在靠近催化剂时,直线型分子更容易接近,与催化剂反应,进而形成顺式加氢产物,所以炔烃的催化加氢活性略高于烯烃。这两个结论并不矛盾,只是考虑问题的方向不同所致。。。。当然,也就不因为此,而就断言三键活性略高于双键。。。。。我认为,从化学活性考虑,双键活性高于三键。。。。。欢迎追问,希望采纳!
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