Question

化学18，化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C8H8O2，

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱见图1和图2，关于A的下列说法正确的是

A. A分子属于酯类化合物，可与NaHCO3反应 B．1molA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有一种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
请帮忙详细分析四个选项，谢谢！

Answer 1

题干明确提示结构是一个苯环 一个甲基 一个-COO- 而且C-O-C都不是苯环上的C
所以结构为Ph-COOCH3 苯甲酸甲酯
A错 酯类不与NaHCO3反应
B错 酯类的碳氧双键用氢气不能还原所以1:3的加成
C 只有一种结构 对了
D 要想还有苯环 还是酯类，可以是 Ph-OOCCH3 乙酸苯酚酯 Ph-CH2-OOCH 甲酸苯甲酯 如果算上A同分异构体一共有3种。

Answer 2

1H NMR 简直是骗小孩。 苯环的氢在6-8ppm左右，而且C6H5的谱很烦，不可能是2:2:1,CH3如果是连C=O，因在2.5左右；如果CH3连氧，氢峰在3.6ppm
再说IR，IR里CO好像在1700以上， 这种CO一半不共轭，就是说CO不连Ph，

你下一个chemdraw，自己画一下，你就知道这个氢谱太扯蛋了
如果你是大学生，建议你给出题的人两耳光

Answer 3

B．1molA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应