26,已知,以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机物中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已

略去)。请回答下列问题,(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有____种。答案:6我的问题是:这个一般是怎么算啊?... 略去)。

请回答下列问题,(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有____ 种。
答案:6
我的问题是:这个一般是怎么算啊?
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既生魄
2013-10-25 · TA获得超过9147个赞
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E的结构已知,只需寻找E的同分异构体即可。六种异构体如下图:

 

首先,题目要求含有苯环结构。而E结构中的环较苯环少一个不饱和度,因此外侧支链中应该减少一个C=O双键。这样,支链中便只有了一个C=O双键的结构。

 

这道题的难度有些偏大。老实说,如果不知道是6种,我也未必能够画全。至于寻找的方法,大概有一点思路可供你借鉴一下:

 

首先,要求的异构体是酯类,由于酯类是由醇和羧酸形成的。因此可以组合原有的羧酸和醇。

 

所以根据已知的结构:苯环+侧链。侧链共含有两个碳(可能是一个侧链,也可能是两个)。

可供选择的醇有:甲醇,乙醇,苯酚(这个也可以形成酯),苯甲醇

可供选择的酸有:甲酸,乙酸,苯甲酸

 

根据总含碳数为8,选择组合如下:

苯酚+乙酸、甲基苯酚+甲酸(3:邻、间、对)、苯甲醇+甲酸、甲醇+苯甲酸。

 

总计6种。结构式如上图。

 

总之,就是一个排列组合的题目。没什么太多的知识点。

 

 

希望能够帮助到你~
如有疑惑,欢迎追问

追问

你好!有没有其他方法?我开始数出来是4种,数漏了,有没有用

,-COOH,-CH3怎么怎么连起来做的方法呢?

追答
按照反应的原理来计数,是不容易数漏的。如果只按照结构来排列组合,反倒容易查错了。

先看下面那三个结构:除却苯环外,整体上是一个亚甲基(-CH2-),一个酯键(-COO-)。进行组合可得到2种结果(亚甲基在左、酯键在右 另一种 则相反)。同时由于酯键的方向可变(酰基和氧也可更换次序),这样就得到了:2*2=4种结果 。

其中有一种亚甲基在左,酰基在右侧,酰基中氧原子也在右侧时:这种是一个酸的结构而非酯类。因此排除。剩余3种。

再来看上面那三个结构:酯类位置固定,甲基分别处于苯环的邻、间、对结构。这样3+3=6种就出来了。

我个人推荐第一种方法。不过看情况吧~ 适合自己的才是最好的!

希望能够帮助到你~
如有疑惑,欢迎追问
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