官渡之战，从建安四年（公元199年）六月开始，至建安五年（公元200年）二月，双方处于相持阶段，未发生大规模冲突。是年二月，袁绍进军黎阳，大战正式开始。自此，曹操全力应对袁绍，并对郭嘉表露出孙策出兵许都的担忧。郭嘉回复曹操道：“策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行于中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。”郭嘉这番话显然不能说服曹操。毕竟，没有哪一位老练的政治家会寄希望于对手死亡，而不做防备。
官渡之战形势图
曹操不防备孙策的真实原因有二：一，曹操兵力捉襟见肘，全部用于应对袁绍大军；二，孙策刚收复豫章统一江东，内部矛盾重重，有偷袭许都的打算未必可以落实。
曹操
战争，向来是一场攻守道，军事家曹操的兵力部署如下：战争最前沿白马的东郡太守刘延处，只有区区千人；前线部队约1.5万人，分与臧霸、于禁、乐进和夏侯惇等将领扼守要隘；曹操自领中军约1万人，统帅张辽、许褚、徐晃和关羽；二线部队中，荀彧留守许都，曹洪守南阳，李通、蒲宠守汝南，各处兵力最多千人。
袁绍
在官渡之战的相持阶段，发生了一件反曹事件，足以体现曹操兵力已捉襟见肘。建安四年十二月，刘备统兵万人占据下邳、沛县等地，欲联合袁绍夹击曹操。为了避免两面作战，建安五年二月，无兵可调的曹操只得亲率精兵征讨刘备。中军作为唯一的机动部队，用来对抗刘备，根本没有多余的兵力，布防江东孙策。
小霸王孙策
建安五年二月后，官渡之战正式开始，孙策可以出兵的时机出现。再看江东内部暗流涌动，孙策英明神武用六年的时间，击败刘繇、驱赶严白虎、赶走王朗，而后收复豫章。可以说，孙策六年干了别人一生都一定完成的事情。然而，欲速则不达，孙策以武力镇压控制了江东，却仍被当地世族当做侵略者，他一直忙于调和内部矛盾。前文中，郭嘉的前半句说的就是这个事实，更为神奇的是，他的下半句也成为现实。建安五年四月，孙策在丹徒狩猎时被许贡的门客射中面颊，不久后去世。孙策临死之际让位于孙权，并让他“任用贤士，保守江东，坐观官渡成败。”处于权力交接之际的江东，已无力威胁曹操。孙策去世六个月后，官渡之战以曹操胜利而结束。
《三国志·孙策传》中记载：“策阴欲袭许，迎汉帝;密治兵，部署诸将，未发。”
江东孙策准备趁曹操与袁绍在官渡之战决战之时，偷袭许昌，迎奉汉献帝。曹操集团可能知道这个消息，然而官渡之战，“寒门”出生的曹操刚迎汉献帝于许昌不久，事业刚刚起步，地盘狭小，兵力有限。
他还得分出部分兵力防备荆州刘表，江东孙策等军阀。因此，曹操能直接用来对抗袁绍的精兵就更少了。而“四世三公”出生的袁绍已经占据冀州、幽州、青州、并州很久了，物产丰富，兵精粮足。他率领大军，倾巢而出，旨在消灭曹操军队。演义中是这样描述的：
“袁绍大怒，遂起冀、青、幽、并等处人马七十余万，复来攻取许昌。”
这是一场“寒门”和“名门大族”的较量，本质是袁绍为代表的士族势力与曹操为代表的寒族势力的对抗，为争夺天下主动权而发动的一场军阀间的战争。袁绍曾是讨伐董卓的十八路诸侯首领，以士族集团为基本势力，代表着天下大势，是当时的最强军阀。
因此，曹操即使得知孙策可能偷袭自己的后方许昌，可是由于兵力不足，无法分兵防备。他的大部分并列都被袁绍牵制在官渡一线，许昌确实空虚。如果此时孙策偷袭许昌，或许曹操就无法赢得官渡之战了，他可能和流星一样，陨落了。
当时的曹操是无法两线作战的，他必须赌，只能先战败正面的袁绍，才能回师许昌。孙策想要偷袭许昌的计划，因遇刺身亡，导致没有实行。曹操才转危为安。
因为根部不需要设防，我们来看下当时的历史背景。
北方实力最大的袁绍，在公元199年集结十万精兵要灭曹操，曹操直接北上迎敌。当时袁绍和曹操在北边作战，几乎牵制了曹操的大部分兵力。
如果这个时候南面有人趁火打劫，出来攻击曹操，曹操必然夹在中间腹背受敌，非常危险。而且在南方比较有实力的诸侯之只有两个人，一个是刘表，另一个就是孙策。刘表偷袭曹操的可能性几乎为零，所以只有孙策有可能。
官渡之战
那么孙策到底有没有趁火打劫的计划呢？其实是有的，而且是许都。
《三国志·孙策传》记载“建安五年,曹公与袁绍相拒于官渡,策阴欲袭许,迎汉帝,密治兵,部署诸将。未发,会为故吴郡太守许贡客所杀。
就是说孙策都已经计划好了，而且也密密的在练兵，部署将领，但是最后没有实施，因为什么呢个？因为孙策被刺客给刺杀了。
孙策绰号：小霸王
孙策为什么会被刺客杀呢？
郭嘉说：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手”。
郭嘉历史画像
郭嘉曾经评价说，孙策这个人虽然称霸了江东，但是树敌太多了，而且为人又非常的高傲，光明磊落，估计早晚会死在刺客手里，所以正如郭嘉预料的一样，当孙策的计划还没有开始实施的时候，他就已经被刺杀了。
而且古代信息不发达，当这件事传到曹操耳朵的时候已经没有必要再回防了。
该问题有误。其实曹操对于孙策不但非常忌惮，而且早就在徐州一带布置了陈登在广陵郡驻扎，专门来对付孙策。
据《三国志•吕布传》载，早在徐州之战结束后，曹操就任命陈登为广陵太守。陈登在职期间，曾两次重创孙策，粉碎了孙策进犯中原的企图。时间均在献帝建安四年（公元199年），即官渡之战的前一年。
官渡之战打响后，孙策企图再度出兵中原，偷袭许都。当时，有部分文武对此非常担心，但谋士郭嘉却认为孙策此举无法得逞。
据《三国志•郭嘉传》载，郭嘉对曹操表示：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。”不久之后，孙策果然被原吴郡太守许贡的门客所杀。
郭嘉之所以如此肯定，也与陈登有关。陈登在驻扎广陵期间，不但与孙策有过两次正面较量，同时还秘密联络江东反对孙策的地方势力。孙策遇刺，就是陈登密谋策划的行动。而这一行动事先已被郭嘉获悉，因此郭嘉才能告诉曹操不必顾虑孙策。
