许褚战平过吕布、赵云、典韦、马超，为何输给了关羽和张飞呢？
许褚和三国武力最强的六大猛将都交过手，是衡量三国武力的重要标尺，所以我们仔细分析许褚的这六场单挑便能得出这六名猛将的排名。
一、许褚VS典韦
典韦追杀黄巾头目何仪时路遇许褚，两人一言不合大打出手，书中描写到：“两个从辰至午，不分胜负，各自少歇。不一时，那壮士又出搦战，典韦亦出。直战到黄昏，各因马乏暂止……次日，壮士又出搦战。”
点评：许褚与典韦打了整整一天，都分不出胜负，然后几次交手，都是许褚先出搦战，典韦应战，可知许褚的精力更充沛，斗志更强。从《三国演义》中的书中描写看来，典韦与许褚武力差不多，典韦的爆发力更强，而许褚更擅长持久战。
二、许褚VS吕布
曹操在收复许褚后，罗版《三国演义》中有诗称：“葛陂许褚投降后，（曹操）自此何忧吕布强”，可见在曹操眼中许褚可敌吕布。后来对战吕布，曹操也是先派许褚出战，书中描写到“许褚便出。斗二十合，不分胜负。操曰：“吕布非一人可胜。”便差典韦助战，两将夹攻；左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布”。
点评：同样是围殴吕布，张飞打了五十回合，关羽才上前帮助，而许褚只打了二十合，曹操就认为吕布非一人可胜。由此可见许褚的武力不仅不如吕布，也不如张飞，而且从三英战吕布变成六将战吕布，也可以看出，前来帮忙的典韦武力也不如关羽。
三、许褚VS赵云
许褚与赵云两次交手：第一次是“操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负”；第二次是刘备被包围，赵云曰：“主公勿忧，但跟某来。”赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间。正战间。许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又到。玄德见势危，落荒而走。听得背后喊声渐远，玄德望深山僻路，单马逃生。
点评：许褚与赵云第一次交手不分胜负，而第二次交手时并非许褚、于禁、李典三将围殴赵云。赵云在这里不是负责殿后，让刘备先走，而是作为先锋，引领刘备的大军突出重围，结果赵云被许褚挡住去路，使刘备大军无法突出重围，也使于禁、李典能够成功追上刘备。刘备见跟着赵云无法突出重围，只能抛弃了赵云和手下的军队，单马逃生。作为主将的刘备单马逃生后，其军队自然是四散败逃，于禁、李典本来就是追刘备而来，自然去乱军中寻找刘备，而不是去围殴赵云。赵云在刘备走后，也没有死战许褚的必要，自然也选择弃军寻找刘备，所以这两次交手，赵云与许褚都分不出胜负。
四、许褚VS马超
许褚拍马舞刀而出。马超挺枪接战。斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，
换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。许褚性起，飞回阵中，卸了盔甲，浑身筋突，赤体提刀，翻身上马，来与马超决战。两军大骇。两个又斗到三十余合，褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪望褚心窝刺来。褚弃刀将枪挟住。两个在马上夺枪。许诸力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。
点评：许褚渭南大战马超，是许褚一生中最拼命的一次单挑，其不要命程度超过与典韦之战。许褚大战马超两百余合，直到打到卸甲裸衣。许褚在演义中是平手大王，从未斩杀或击败过一流猛将，在与马超之战之前，许褚的武力表现还不如颜良。与马超之战则奠定了其武力能与五虎并列的位置。可见许褚也像张飞一样，属于那种遇强则强的奋战型武将，许褚为了能打赢马超，甚至卸掉了盔甲。马超回至渭口,谓韩遂曰:‘吾见恶战者莫如许褚,真虎痴也!’ 。可见许褚在这次单挑中不要命的程度，极大拉高了他的武力。
张飞也趁与马超大战两百二十余合仍然胜负不分，而许褚与马超到了两百三十余合时便到了一决生死的时刻，结果是操恐许褚有失，令夏侯渊、曹洪齐出夹攻。而之所以恐许褚有失，是因为许褚卸甲裸衣。最后一场混战下来许褚臂中两箭，马超依然骁勇无比。可见两百三十余合许褚已经明显不敌马超，所以就战马超的表现而言，许褚不如马超，也不如张飞。
许褚VS关羽
曹操包围下邳后，曹操东征徐州，刘备和张飞逃亡，关羽因为留守下邳来不及走脱被曹操大军围困，程昱献计“引关公出战，诈败佯输，诱入他处，以精兵截其归路，然后说之可也。”然而曹操派夏侯惇引诱关羽出城交战，关羽追杀夏侯惇出城后，怕失了城池，正要回转。“两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人。”
点评：通过程昱的“引关公出战，诈败佯输，诱入他处，以精兵截其归路。“的描写可知，许褚、徐晃并非诈败，负责败的是夏侯惇，精兵截其归路的是许褚和徐晃。结果许褚和徐晃联手被关公奋力杀退，考虑到曹操要生擒关羽，所以他们可能没有力战。但关羽总归是杀退了两人的联手。马超与许褚不相上下，赵云被许褚挡住，无法引领军队突围，可见关羽对许褚的武力表现，明显要胜过马超与赵云。由此可见关羽的武力是要高于马超与赵云。
许褚VS张飞
许褚在演义里和张飞交手过三次
第一次是诸葛亮火烧新野时：“却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来截住曹仁。忽遇许褚，便与交锋；许褚不敢恋战，夺路走脱”；
第二次是赤壁之战后曹操北遁路遇张飞埋伏：“诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先拨马走脱，诸将各自脱身。”。
第三次是汉中之战时许褚押运粮草遇到张飞劫粮：“为首大将，乃张飞也，挺矛纵马， 直取许褚。褚舞刀来迎。只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马。手下牙将向前急救，退入军中，弓弩乱发。益德不得向前攻敌，只夺了粮草车辆。
点评：在先前通过侧面对比战吕布、战马超的战绩已可知，许褚的武力不如张飞。比较许褚与张飞三次交手，许褚也全部输给张飞，而且一次比一次惨。尤其是最后一次，许褚直接被张飞秒杀。虽然当时的许褚喝醉了，但张飞也曾因醉酒不能力战吕布，而吕布素知飞勇,亦不敢相逼。反观许褚直接被张飞秒败，可见其差距之大。
