大学有机化学题目,有机合成问题 5

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tangyyer
2014-12-22 · TA获得超过15.6万个赞
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5-苯基-1,3-环己二酮的合成
苯甲醛和丙酮缩合,得到共轭的酮,然后丙二酸二乙酯迈克尔加成,缩合成环。
先苯甲醛和丙酮缩合,激烈搅拌下滴加氢氧化钠溶液,立即变黄,温度迅速上升。为了防止产生二苄叉丙酮,立即冰浴。随即稳定,撤冰浴,常温搅拌40min。酸化,盐水洗,分液,干燥。有机相好像没什么味。硫酸钠和分子筛干燥后直接投入下一步。干燥的无水乙醇和金属Na反应,然后加入丙二酸二乙酯,回流形成烯醇盐,加入上一步产物,继续加热反应,2h后停止。停火后加入25%NaOH溶液进行脱羧。加热回流3h。之后加盐酸酸化,冷却后析晶,抽滤,得到橙色固体,用无水乙醇重结晶。
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