Question

有机化学：吡咯和吡啶中N原子的杂化方式问题

我有一个问题一直不解啊：杂环化合物如吡咯、吡啶中的同样N都是SP2杂化的, 但此时N原子上孤对电子的位置是不一样的——吡咯是在P轨道上、吡啶是在SP2杂化轨道上，这是为什么呢？难道吡咯的N原子在杂化前发生了激发？（不是说激发不是杂化的必要条件么）
下面这样理解对吗？？？

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Answer 1

吡啶N和两个碳成键，有一个未成对电子和其它五个碳原子形成大π键π6^6，因此发生不等性的Sp2杂化。吡咯N和两个碳和一个氢成键，有一个成对电子和其它四个碳原子形成大π键π5^6，因此发生等性的Sp2杂化。

孤电子对应该是用价电子数减去成键电子数，吡啶的N就是5-3.剩下的两个电子就是孤对电子。杂化方式可以看一下N的成键情况。可以理解为单双键各占一个轨道，孤对电子占一个轨道。一共三轨道，是p2杂化。

扩展资料：

sp杂化：sp杂化是指由原子的一个ns和一个np轨道杂化形成两个sp杂化轨道，每个sp杂化轨道各含有1/2s成分和1/2p成分，两个轨道的伸展方向恰好相反，互成180度夹角。

sp2杂化：原子以一个ns和两个np轨道杂化，形成三个能量相同sp2杂化轨道，每个杂化轨道各含1/3s成分和2/3p成分。三个杂化轨道间的夹角为120度。

sp3杂化：由一个ns和三个np轨道杂化形成四个能量等同的sp3杂化轨道。每个sp3轨道都含有1/4s成分和3/4p成分，构型为正四面体。

参考资料来源：百度百科-杂化

Answer 2

吡啶N和两个碳成键，有一个未成对电子和其它五个碳原子形成大π键π6^6，因此发生不等性的Sp2杂化
吡咯N和两个碳和一个氢成键，有一个成对电子和其它四个碳原子形成大π键π5^6，因此发生等性的Sp2杂化

追问

我在想是不是芳香性有利于稳定，所以吡咯发生等性杂化 谢谢大神解答，你说的很对! 还有我发的第一张
图对吗?自己画的

追答

正确

Answer 3

吡咯和吡啶中的N原子都是采用sp2杂化方式。
在吡咯中，N原子与两个C原子和一个H原子成键。由于N原子需要与三个原子成键，因此它需要使用一个未成对的电子来形成第三个键。为了使这个键稳定，N原子采用sp2杂化，使它的一个杂化轨道与两个C原子成键，另一个杂化轨道与H原子成键。这样，N原子就形成了三个sigma键，并且它们位于一个平面内。
在吡啶中，N原子与两个C原子和一个H原子成键。同样地，为了形成稳定的三个sigma键，N原子采用sp2杂化，使它的一个杂化轨道与两个C原子成键，另一个杂化轨道与H原子成键。这样，N原子就形成了三个sigma键，并且它们也位于一个平面内。
因此，吡咯和吡啶中的N原子都采用sp2杂化方式。

Answer 4

有一种穿越时空和你对话的感觉，现在是2023年11.1，我也遇到了这个问题，我也是一样的没想明白，总觉得垂直在这个平面上的应该是单电子的p轨道呀！
想问下楼主，已经过去这么多年，是否有进展了呢？现在的你又是否仍然会看看有机化学呢？

Answer 5

这是那本书？