Question

高中化学官能团的性质有哪些

Answer 1

官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团,属于官能团的原子团是“基”,但“基”不一定是官能团.如－CH3等就不是官能团.
例:羟基与氢氧根离子的区别：
羟基（－OH）
氢氧根（OH－）

不显电性
显电性、阴离子

不稳定
稳定

不能独立存在
能独立存在（如在溶液中或离子晶体中）

对比下列原子团：
—OH（羟基）和 （氢氧根）
—NH2和
—NO2（硝基）和 （亚硝酸根）
—CH3（甲基）；CH2=CH—（乙烯基）；CH≡C—（乙炔基）；—C6H5（苯基）；—OR（烃氧基）
—X（卤原子）和 （卤离子）
C

—C—

—COOH（羧基）和 （羧酸根）

（羰基）和—CHO（醛基）
学习有机反应应注意的问题
1． 从官能团入手,掌握各类衍生物的性质
在乙醇的化学性质中,要抓住官能团的特性,也要注意乙基对羟基的影响.在C—O—H结构中,由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子,O—H键和C—O键的电子云都向氧原子偏移.因此,在化学反应中,O—H键和C—O都有断裂的可能.例如,钠跟乙醇起反应时,O—H键断裂；溴化氢跟乙醇反应时,C—O键断裂；乙醇分子间脱水生成乙醚时,既有C—O键断裂,又有O—H键的断裂.
不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质,乙基对乙醇的化学性质也有影响.例如,钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈,这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响,水分子中的氢原子更容易电离的缘故.
2．卤代烃（主要是卤代烷烃）和醇的消去反应规律
（1）查依采夫规则：卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去；
（2）与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个.
3．醇的氧化反应规律
（1）伯醇氧化为醛；
（2）仲醇氧化为酮；
（3）叔醇难被氧化.
分子内原子团之间的相互影响
衍生物的性质不仅决定于官能团,而且受烃基的影响.
例如：羟基是酚的官能团,也是醇的官能团,但两者的性质是不相同的.在反应时,乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂,也可以从O—H键断裂.而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂.这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性.另外,乙醇分子中的羟基容易被取代,而苯酚的羟基难被取代,但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代.
比较羟基上氢的活泼性：
CH3CH2OH H2O
C6H5OH
HOCOOH
CH3COOH
HCOOH

跟指示剂
×
×
×
√
√
√

跟Na
√
√
√
√
√
√

跟NaOH
×
×
√
√
√
√

跟Na2CO3
×
×
√
√
√
√

跟NaHCO3
×
×
×
×
√
√

结论： CH3CH2OH＜ H2O＜ C6H5OH＜H2CO3＜CH3COOH＜ HCOOH

有机合成的常规方法
1． 官能团的引入
(1)引入羟基（—OH）
① 烯烃与水的加成
② 醛、酮与氢气加成
③ 卤代烃碱性水解
④ 酯的水解
(2)引入卤原子(—X)
① 烃与X2的取代
② 不饱和烃与HX或X2
③ 醇与HX取代
(3)引入双键
① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
② 醇的氧化引入 C=O
2．官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键
（2）通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）
（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）
3．官能团间的演变
根据合成需要（有时题目住处中会明示某些演变途径）,可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进.常见的有三种方法：
（1）利用官能团的衍生关系进行演变；
（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个
（3）通过某种手段,改变官能团的位置.
有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于：
1．选择合理简单的合成路线
2．熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识.
有机合成路线的推导,一般有两种方法；一是“直导法”；二是“反推法”.比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；
（2）以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得.如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点；
（3）在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径.
书写同分异构体的方法
准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写.
如：写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式.
1．官能团异构：根据通式CnH2n+2O,在中学知识范围内可知是醇和醚.
2．碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式

C — C— C
⑧↑

C

C

C — C — C — C
④↑ ⑤↑ ⑥↑ ⑦↑

C

3．位置异构：对于醇类,在碳链的各个碳原子上分别连羟基,用“↑”表示能连的不同位置.
①↑ ②↑ ③↑

C — C— C
⑥↑

C

C

C — C — C — C
③↑ ④↑ ⑤↑

C

对于醚类,位置异构是因氧的位置不同引起的
①↑ ②↑

分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体.然后将碳的骨架改写为结构简式.
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1．使溴水褪色的有机物有：
（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；
（2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；
（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；
（4）天然橡胶；
（5）苯酚（生成白色沉淀）.
2．因萃取使溴水褪色的物质有：
（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）.
3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
（1）不饱和烃；
（2）苯的同系物；
（3）不饱和烃的衍生物；
（4）醇类有机物；
（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；
（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；
（7）天然橡胶.