消去反应是指一种有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)的有机反应。
消去反应发生后,生成反应的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度。
霍夫曼消除为四级铵碱加热分解生成烯烃的反应,主要得到双键上取代基最少的取代乙烯。这是A.W.von霍夫曼于1881年提出的规律,称为霍夫曼规则。
一般在气相进行,是不需要酸或碱催化的单分子反应。反应物通过环状过渡态直接把β氢转移到离去基团上,同时生成π键。羧酸酯加热至约400℃,便发生热消除。黄原酸酯可在约200℃发生热消除;三级胺氧化物加热至150℃左右也发生热消除。