Question

为什么苯环容易发生亲电取代反应,很难被亲核试剂进攻,也不宜进行加成反应

Answer 1

因为苯环形成一个换装共轭体系，非常稳定，因此不易发生氧化或加成反应，苯环具有特殊的稳定性。又因为环上形成共轭体系后，电子云密度增加，所以易发生亲电取代反应，而不发生加成反应。

苯的分子式为C6H6。虽然从碳氢比来看，苯应该显示高度的不饱和性，但苯并不具备不饱和烃的性质。一般情况下，苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应，也不被高锰酸钾氧化，易发生苯环的取代反应，如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等，这些反应都保持了苯环的原有结构。

这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质，不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定，这些性质总称为芳香性。苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关。

扩展资料：

苯环价键理论：

1、碳原子 sp2杂化，形成三个σ键；

2、未杂化的六个 p 轨道形成大π键，大π键使电子云平均化，电子发生了“离域”；

3、体系能量降低（主要为共轭能），体系变得稳定（不易发生加成反应）；

大π键的离域能是152kJ/mol，体系稳定，能量低，不易开环（即不易发生氧化、加成反应）。处于大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下两侧，在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。

参考资料来源：百度百科-苯环

Answer 2

因为苯环形成一个换装共轭体系，非常稳定，不易开环，所以不易发生氧化或加成反应，环具有特殊的稳定性。又因为环上形成共轭体系后，电子云密度增加，所以易发生亲电取代反应，而不宜发生加成反应，环不易被破坏。