Question

高中有机化学各个官能团有什么作用,能发生什么反应?

Answer 1

卤化烃：
官能团,
卤原子

在碱的溶液中发生
“
水解反应
”
,
生成醇

在碱的醇溶液中发生
“
消
去反应
”
,得到不饱和烃

2
.醇：官能团,醇羟基

能与钠反应,产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的
碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,
不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化
氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）

3
.醛：官能团,醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色
沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4
.
酚,
官能团,
酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼,
苯环上易
发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基

能与羧酸发生酯化

5
.羧酸,官能团,羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气

不能被还原
成醛（注意是
“
不能
”
）

能与醇发生酯化反应

6
.酯,官能团,酯基

能发生水解得到酸和醇

醇、酚：羟基
(-OH)
；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和
NaOH
反应生成水,
与
Na2CO3
反应生成
NaHCO3
,二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛：醛基
(-CHO)
；

可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成
羟基.

酮：羰基
(
＞
C=O)
；可以与氢气加成生成羟基

羧酸：羧基
(-COOH)
；酸性,与
NaOH
反应生成水,与
NaHCO3
、
Na2CO3
反应生成二氧
化碳

硝基化合物：硝基
(-NO2)
；

胺：氨基
(-NH2).
弱碱性

烯烃：双键（＞
C=C
＜）加成反应.

炔烃：三键（
-
C≡C
-
）

加成反应

醚：醚键（
-O-
）

可以由醇羟基脱水形成

磺酸：磺基（
-SO3H
）

酸性,可由浓硫酸取代生成

腈：氰基（
-CN
）

酯
:
酯

(-COO-)
水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成

注
:
苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基
(C6H5-)
具有官能团的性质.苯基是过去的提法,
现在都不认为苯基是官能团

官能团
:
是指决定化合物化学特性的原子或原子团
.
或称功能团.

卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官
能团,官能团在有机化学中具有以下
5
个方面的作用.

1
．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、
碳链、
官能团和同系物等.
烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,
可由下列两表看出来.

烃的分类法：

烃的衍生物的分类法：

2
．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种.
对于同类有机物,
由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,
如下面一

氯乙烯的
8
种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构.

对于同一种原子组成,
却形成了不同的官能团,
从而形成了不同的有机物类别,
这就是官能
团的种类异构.如：相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同
的官能团所造成的有机物种类不同的异构.

3
．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,
-X
、
-OH
、
-CHO
、
-COOH
、
-NO2
、
-SO3H
、
-NH2
、
RCO-
,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸
酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质.因此,学习有机物的性质实际上是学习官能
团的性质,
含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,
不含有这种官能团
的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点.例如,
醛类能发生银镜反应,
或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,
可以认为这是醛类较特征的反应；
但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、
甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化.

4
．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,
这包括官能团对烃基的影响,
烃基对官能团的影
响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响.

①

醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不
同,在酸性上存在差异.

R-OH
中性,不能与
NaOH
、
Na2CO3
反应；

C6H5-OH
极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与
NaOH
反应,不能与
Na2CO3
反应；

R-COOH
弱酸性,具有酸的通性,能与
NaOH
、
Na2CO3
反应.

显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离.

②

醛和酮都有羰基
(>C=O)
,
但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,
而酮中羰基碳原子上连接
着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化.

③

同一分子内的原子团也相互影响.如苯酚,
-OH
使苯环易于取代
(
致活
)
,苯基使
-OH
显
示酸性
(
即电离出
H+)
.果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应.

由上可知,
我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,
也可以由物质
的化学性质来判断它所含有的官能团.
如葡萄糖能发生银镜反应,
加氢还原成六元醇,
可知
具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛.

5
．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上,
因此,
要注意反应发生在什么键上,
以便正确地书写化
学方程式.

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,
氧化发生在醛基的碳氢键上；
卤代烃的取代发生在碳卤键
上,
消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；
醇的酯化是羟基中的
O
—
H
键断裂,
取代
则是
C
—
O
键断裂；
加聚反应是含碳碳双键
(>C=C