Question

如何比较有机化合物中的酸碱性强弱？

Answer 1

有机化学的酸性大概可以总结为电子效应和共轭效应。

1: 电子效应，例如两个强吸电子基团连于亚甲基（EWG-CH2-EWG），从而导致亚甲基的H具有酸性。很多非芳香羧酸的酸性都可以用电子效应解释。

2: 共轭效应，除了对Ar-COOH这类结构影响外，还可以解释环戊二烯以及其衍生物的酸性（芳香稳定化）。

有机碱一般可以分为以下几种：

1: 碱/碱土金属有机化合物，例如有机锂，格氏试剂（格氏比较复杂，虽然显lewis酸性，不过可以和活泼H反应）

2: 盐类，例如LDA，NaHMDS，醇钠/醇锂，烯醇盐，etc。

3: 胺/膦类，例如吡啶，Et3N，DBU等常用的有机碱，这类碱通常比前两种弱，在合成中具有选择性高的特点。