羧基怎样转变成醛基
醛类通过氧化可以转化成羧酸,所以羧酸需要通过还原反应可以转化成醛。
只不过羧酸不易被一般还原剂还原成醛,必须选用合适的还原剂来还原,比如 1,1,2-三甲丙基硼烷是羧酸还原成醛的良好试剂,其发生反应如下:
n-C5H11COOH→→n-C5H11CHO 98%
此反应进行程度可以达到百分之九十八,甚至可以认为反应完全。
除此之外,还有以下还原体系可以将羧酸还原:
1、 (CH3 ) 2 CHC( CH3 ) 2BHBrPCH3SCH3 体系催化剂
该还原剂对脂肪酸的还原非常有效, 在室温下反应1h, 产率达92% ~ 99% , 对脂 肪二酸、A, B2不饱和脂肪酸的还原反应产率也都在90% 以上。
2、 92BBNPLi 92BBN体系
溴代( 氯代) 烷基硼烷P二甲基硫醚还原体系解决了把羧酸还原成醛这一在有机合成领域长期存在的重要问题, 因此得到广泛的应用。
3、 LiPCH3NH2 体系
Burgstahler 等研究了LiPCH3NH2 体系对羧酸的还原反应, 发现此还原剂可以把羧酸还原成醛。尽管脱氢松香酸的还原产率达到了80% , 但其它羧酸的还原产率都较低。
扩展资料:
有机还原反应有以下几种主要原理:
1、氢负离子转移,如Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应和氢化铝锂参与的还原反应;
2、加氢还原,比如Rosenmund还原反应,催化剂如Lindlar催化剂、Adkins催化剂;
3、歧化反应,如Cannizzaro反应;
4、不符合以上机理的还原反应如Wolff-Kishner反应。
有机氧化反应有以下几种主要原理:
1、直接电子转移—单电子还原,如Birch还原;
2、单电子转移;
3、经由酸酯中间体,如铬酸、四氧化锇、高锰酸钾;
4、氢原子转移,如自由基卤化反应;
5、氧气氧化,如燃烧反应;
6、臭氧或过氧化物氧化,如臭氧化反应。
参考资料来源:
2024-08-28 广告