Question

如何判断一个化合物是亲核试剂还是亲电试剂?

Answer 1

亲核试剂一般要有可用来进攻的孤对电子，比如羟基、氨基、巯基、羧基、卤素负离子、碳负离子（比如拔了氢的丙二酸酯)。或者像格氏试剂、有机锂试剂或者铜锂试剂那种虽然没有明显的孤对电子，但C-M键高度极化，可以看成是类似碳负离子那样的结构。

亲电试剂一般需要有可以和电子对结合的空轨道，通常是缺电子物质，例如卤素正离子、碳正离子、硝基正离子等。

所谓遇强则弱，遇弱则强，如果你是指像水一样的物质，那就要看你遇到的是什么了，因为它既可以亲核又可以亲电。

但是有些很明显带电子的，就是亲核试剂，要去攻击别人的，最极端的，氢负离子。亲电的是在机理里被攻击的那一个，比如羰基碳，比如Michael addition也很典型，一个亲电的共轭体系和一个亲核的carbanion，共轭加成。