面对吕布都没输过的许褚，却为何会被张飞欺负了两次？
张飞是蜀汉名将，和关羽都是公认的“万人敌“。他武艺超群，作战勇敢，而且粗中有细，属于超一流的名将。
许褚被张飞欺负了两次的情况是：一次是曹操赤壁败退，在撤退的路上张飞阻挡，当时众将无人敢战张飞，只有许褚骑无鞍马来战。
这次双方都没出死力，许褚骑无鞍马不利于作战，张飞的目的也只是抢夺辎重俘虏士卒，故而许褚和张飞战几十合就走，张飞也不追赶。即使如此，许褚的勇武也值得称道。
第二次许褚押运粮草吃醉了酒，遇到张飞截粮，这次许褚吃了大亏，抵不住张飞被一枪刺中肩膀下马。这次许褚属于醉驾，本身就不在状态，能保住性命已经是幸运。
总结来说，许褚单挑张飞双方都出力酣战的场次基本没有，不像许褚对马超那么酣畅。但是双方都是一流猛将，彼此都要大战上百合才能分出胜负，谈不上谁秒杀谁，许褚力气大但张飞也不小，张飞长矛有优势许褚大刀略为逊色，总体上张飞胜算大，许褚最后打不过也可以全身而退。
但张飞身经百战，他的战斗结果往往是：一、实力比他高的，他能有办法战平。像吕布，是三国时期公认的天下第一，张飞竭尽全力就能跟他打的不分胜负。张飞多次挑战吕布，除了第一次在虎牢关之战略微处于劣势，其余几次都是跟吕布大战百合以上而不落下风。这也是《三国演义》中绝无仅有的。
二、实力跟他相当的，他能有办法取胜。像许褚，人称“虎痴”，曾经与马超大战200多合，不分胜负。而许褚总是在张飞手里吃亏，甚至差点一命呜呼。三、实力不如他的，他能打败甚至秒杀。像袁术手下大将纪灵，10和回合就被张飞刺于马下。总而言之，张飞的战法是：遇强则强、遇弱不弱。
基于张飞的战斗特色，谁如果经常跟他相遇，肯定头疼不已。这也是吕布也不敢对他过分相逼的原因。
许褚的战斗特色基本跟张飞相反。他是遇强则强、遇弱则弱，发挥很不稳定。像马超，他能颉颃上200合；实力次一点的徐晃和高览，他也拿不下来，打成平手。
所以，他在张飞面前往往一败涂地狼狈不堪，应该也是符合古代战争规律的。
