Question

羧基能和氢气加成吗

Answer 1

酯中的O=C-O键不是简单的单双键，其中C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”、“单键氧”和烃基相连。在垂直于SP2轨道的平面内还有一个单电子的P轨道，与“双键氧”中的单电子的P轨道部分重叠，形成分布键。而“单键氧”中的两电子SP3杂化轨道有一个离上述键太近，会和键本身部分重叠，所以“单键氧”中的两个电子可以跑到键上，也就是P键共轭。p共轭使电子云的密度更小，从而使物质更稳定。

因此，添加时需要大量的能量和强还原剂。氢气的还原性虽然强，但达不到要求，所以需要铝锂氢(LiAlH4)。

即使被还原，酯基的碳也会因为两个氧基的连接而不稳定，最终会回到其他物质。

因此，在一般条件下氢化是不可接受的。

酯基通常由铜铬氧化物催化，酯基的氢化反应发生在高温高压下，得到的产物是相应的醇。反正工业上一般都是这么处理还原酯基的。